simonic acid B methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: simonic acid B methyl ester
• 英文别名: pescaproside A；methyl (11S)-11-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-dodecanoyloxy-6-methyl-4,5-bis[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexadecanoate
• 化学式: C₅₉H₁₀₆O₂₄
• 分子量: 1199.48
• InChiKey: MHVINGJQHVKKSE-RVBJTDSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  347
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  simonic acid B methyl ester 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 (S)-methyl 11-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  从甘薯（番薯）的根中提取的三种新的五糖树脂糖苷。

  摘要：

  从甘薯（Ipomoea batatas）的根中分离出三种新的五糖树脂糖苷，batatosides III-V（1-3）。粗树脂糖苷混合物的皂化产生取代基和亚磺酸B。分离的化合物（1-3）的结构通过光谱分析确定，包括高场NMR光谱和HR-ESI-MS，以及化学相关性。3的主要特征是存在三个不同的取代基，尤其是肉桂酸的取代基很少。通过GC-MS验证了1-3的单糖，并通过R-甲氧基苯基乙酸（MPA）和S-MPA的Mosher方法进一步确定了糖苷配基的绝对构型为S。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1670
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 simonic acid B 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 simonic acid B methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从甘薯（番薯）的根中提取的三种新的五糖树脂糖苷。

  摘要：

  从甘薯（Ipomoea batatas）的根中分离出三种新的五糖树脂糖苷，batatosides III-V（1-3）。粗树脂糖苷混合物的皂化产生取代基和亚磺酸B。分离的化合物（1-3）的结构通过光谱分析确定，包括高场NMR光谱和HR-ESI-MS，以及化学相关性。3的主要特征是存在三个不同的取代基，尤其是肉桂酸的取代基很少。通过GC-MS验证了1-3的单糖，并通过R-甲氧基苯基乙酸（MPA）和S-MPA的Mosher方法进一步确定了糖苷配基的绝对构型为S。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1670

文献信息

• Three New Pentasaccharide Resin Glycosides from the Roots of Sweet Potato (Ipomoea batatas)
  作者：Yong-Qin Yin、Xue-Feng Huang、Ling-Yi Kong、Masatake Niwa

  DOI：10.1248/cpb.56.1670

  日期：——

  Three new pentasaccharide resin glycosides, batatosides III-V (1-3), were isolated from the roots of Sweet potato (Ipomoea batatas). Saponification of the crude resin glycoside mixture yielded substituents and simonic acid B. The structures of the isolated compounds (1-3) were established through spectroscopic analyses, including high field NMR spectroscopy and HR-ESI-MS, and chemical correlation. The

  从甘薯（Ipomoea batatas）的根中分离出三种新的五糖树脂糖苷，batatosides III-V（1-3）。粗树脂糖苷混合物的皂化产生取代基和亚磺酸B。分离的化合物（1-3）的结构通过光谱分析确定，包括高场NMR光谱和HR-ESI-MS，以及化学相关性。3的主要特征是存在三个不同的取代基，尤其是肉桂酸的取代基很少。通过GC-MS验证了1-3的单糖，并通过R-甲氧基苯基乙酸（MPA）和S-MPA的Mosher方法进一步确定了糖苷配基的绝对构型为S。