N,N'-bis(4-trifluoromethylbenzylidene)ethylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-trifluoromethylbenzylidene)ethylenediamine
• 英文别名: N,N'-Bis[4-(trifluoromethyl)benzylidene]ethylenediamine；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-N-[2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]ethyl]methanimine
• 化学式: C₁₈H₁₄F₆N₂
• 分子量: 372.313
• InChiKey: IQKFEHRHYPHZLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 N,N'-bis(4-trifluoromethylbenzylidene)ethylenediamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二亚胺基铜（i）配合物在光氧化还原催化中的设计和应用。

  摘要：

  以高度模块化的方式制备结构不同的双（亚氨基）铜（i）配合物，并将其用作苯乙烯和烷基卤化物的ATRA反应中的铜基光催化剂。新的光催化剂显示出良好的催化活性并确保了有效的化学转化。

  DOI：

  10.1039/c9ob01331h
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到N,N'-bis(4-trifluoromethylbenzylidene)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  室温下光诱导的铜（I）催化芳香卤化物的氰化

  摘要：

  已经开发出在室温下第一光诱导的铜（I）催化的芳族卤化物的氰化。的SP 2氰化反应呈现突出的耐受性官能团，包括伯胺和羧酸，和化学选择性至S Ñ 2反应性烷基氯化物。机理研究表明，该反应是通过芳基卤化物与激发的氰化铜（I）催化中间体之间的单电子转移（SET）发生的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700213

文献信息

• Photoinduced Copper(I)-Catalyzed Cyanation of Aromatic Halides at Room Temperature
  作者：Kicheol Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201700213

  日期：2017.7.17

  copper(I)-catalyzed cyanation of aromatic halides at room temperature has been developed. The sp2 cyanation reaction exhibits outstanding tolerance to functional groups including primary amines and carboxylic acids, and chemoselectivity to SN2-reactive alkyl chlorides. Mechanistic investigations indicate that the reaction occurs via a single-electron transfer (SET) between the aryl halide and an excited copper(I)

  已经开发出在室温下第一光诱导的铜（I）催化的芳族卤化物的氰化。的SP 2氰化反应呈现突出的耐受性官能团，包括伯胺和羧酸，和化学选择性至S Ñ 2反应性烷基氯化物。机理研究表明，该反应是通过芳基卤化物与激发的氰化铜（I）催化中间体之间的单电子转移（SET）发生的。
• Felderhoff, Michael; Smolka, Tanja; Sustmann, Reiner, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 7, p. 639 - 648
  作者：Felderhoff, Michael、Smolka, Tanja、Sustmann, Reiner、Steller, Ingo、Weiss, Hans-Christoph、Boese, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Design and application of diimine-based copper(<scp>i</scp>) complexes in photoredox catalysis
  作者：Tamás Földesi、Gellért Sipos、Réka Adamik、Bálint Nagy、Balázs L. Tóth、Attila Bényei、Krisztina J. Szekeres、Győző G. Láng、Attila Demeter、Timothy J. Peelen、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/c9ob01331h

  日期：——

  Structurally different bis(imino)copper(i) complexes were prepared in a highly modular manner and utilized as copper-based photocatalysts in the ATRA reactions of styrenes and alkyl halides. The new photocatalysts showed good catalytic activity and ensured efficient chemical transformations.

  以高度模块化的方式制备结构不同的双（亚氨基）铜（i）配合物，并将其用作苯乙烯和烷基卤化物的ATRA反应中的铜基光催化剂。新的光催化剂显示出良好的催化活性并确保了有效的化学转化。