N-(2-chlorophenyl)-4-isobutyl-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-4-isobutyl-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-2-methyl-4-(2-methylpropyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 372.895
• InChiKey: BUOFNCUBSXQLEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-chlorophenyl)-4-isobutyl-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  四氢喹诺酮游离脂肪酸受体3调节剂的构效关系研究。

  摘要：

  游离脂肪酸受体 3（FFA3，以前称为 GPR41）由短链脂肪酸激活，介导肠道微生物群的健康影响，是代谢和炎症疾病的治疗靶点。然而，缺乏特征良好的工具化合物阻碍了进展。在此，我们报告了变构调节剂系列的结构-活性关系以及所选化合物的理化和药代动力学特性的表征，包括以前的和新的工具。两个代表，57 (TUG-1907) 和63 (TUG-2015)，显示出改善的溶解度和保留的效力。其中，57 种EC 50 = 145 nM，溶解度为 33 μM，在体内表现出高清除率，但在体外却是首选工具。相比之下，EC 50 = 162 nM 和溶解度为 9 μM 的63表现出较低的清除率，似乎更适合体内研究。使用57，我们首次证明FFA3激活导致小鼠背根神经节中的钙动员。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02036