2-(1-bromonaphthalen-2-yloxy)-1-(1,1'-biphenyl-4-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-bromonaphthalen-2-yloxy)-1-(1,1'-biphenyl-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(1-Bromonaphthalen-2-yl)oxy-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• 化学式: C₂₄H₁₇BrO₂
• 分子量: 417.302
• InChiKey: PSHBMMZVJGVQKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromonaphthalen-2-yloxy)-1-(1,1'-biphenyl-4-yl)ethan-1-one 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到5-[(1-Bromonaphthalen-2-yl)oxymethyl]-3-methylidene-5-(4-phenylphenyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有萘和萘[2,1-b]呋喃衍生物的α-亚甲基-γ-丁内酯的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  萘α-亚甲基-γ-丁内酯具有独特的细胞毒性特征。它们对白血病癌细胞具有高度细胞抑制作用，但不具有杀细胞作用。对于几乎所有测试的实体瘤，它们都具有抑制细胞生长和杀细胞作用。在萘或萘和内酯的γ-苯基部分上同时取代溴原子可增强效价，同时保留相同的细胞毒性谱。由2-羟基-1-萘醛以有效途径制备的三环萘并[2,1-b]呋喃衍生物也具有相同的细胞毒性谱。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01354-5
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 以73%的产率得到2-(1-bromonaphthalen-2-yloxy)-1-(1,1'-biphenyl-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有萘和萘[2,1-b]呋喃衍生物的α-亚甲基-γ-丁内酯的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  萘α-亚甲基-γ-丁内酯具有独特的细胞毒性特征。它们对白血病癌细胞具有高度细胞抑制作用，但不具有杀细胞作用。对于几乎所有测试的实体瘤，它们都具有抑制细胞生长和杀细胞作用。在萘或萘和内酯的γ-苯基部分上同时取代溴原子可增强效价，同时保留相同的细胞毒性谱。由2-羟基-1-萘醛以有效途径制备的三环萘并[2,1-b]呋喃衍生物也具有相同的细胞毒性谱。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01354-5

文献信息

• Synthesis and cytotoxic evaluation of α-methylene-γ-butyrolactone bearing naphthalene and naphtho[2,1-b]furan derivatives
  作者：Kuan-Han Lee、Bor-Ruey Huang

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01354-5

  日期：2002.4

  Substitution of a bromo atom on either naphthalene or both naphthalene and gamma-phenyl moiety of the lactone enhanced potency while retaining the same cytotoxicity profile. The tricyclic naphtho[2,1-b]furan derivatives, prepared from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde in an efficient pathway, also possess the same cytotoxicity profile.

  萘α-亚甲基-γ-丁内酯具有独特的细胞毒性特征。它们对白血病癌细胞具有高度细胞抑制作用，但不具有杀细胞作用。对于几乎所有测试的实体瘤，它们都具有抑制细胞生长和杀细胞作用。在萘或萘和内酯的γ-苯基部分上同时取代溴原子可增强效价，同时保留相同的细胞毒性谱。由2-羟基-1-萘醛以有效途径制备的三环萘并[2,1-b]呋喃衍生物也具有相同的细胞毒性谱。