3-hydroxy-1-(4-phenyl)phenylpentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-phenyl)phenylpentan-1-one
• 英文别名: 1-(1,1'-Biphenyl)-4-yl-3-hydroxy-1-pentanone；3-hydroxy-1-(4-phenylphenyl)pentan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CVXKEOBCOGUBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 在 NdI₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到3-hydroxy-1-(4-phenyl)phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钕 (III) 介导的 α-卤代酮与羰基化合物的 Reformatsky 型反应

  摘要：

  在碘化钕 (III) 诱导的过程中，α-溴酮 1 和醛 2 有效地转化为醛醇产物 3。该 Reformatsky 型反应通过在室温下在 CH2Cl2 中形成烯醇钕来进行。在 NdBr3/NaI 存在下，在 50 °C THF 中的类似反应有利于以良好的产率形成相应的 aldol-Tishchenko 产物 5。还描述了定义由钕 (III) 盐介导的这些反应的范围和局限性的研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700240

文献信息

• Neodymium(III)-Mediated Reformatsky-Type Reactions of α-Halo Ketones with Carbonyl Compounds
  作者：Stefan F. Kirsch、Clémence Liébert

  DOI：10.1002/ejoc.200700240

  日期：2007.8

  In a neodymium(III) iodide induced process, α-bromo ketones 1 and aldehydes 2 are effectively converted into aldol products 3. This Reformatsky-type reaction proceeds through the formation of a neodymium enolate at room temperature in CH2Cl2. The analogous reaction in the presence of NdBr3/NaI at 50 °C in THF favors the formation of corresponding aldol–Tishchenko products 5 in good yields. Studies

  在碘化钕 (III) 诱导的过程中，α-溴酮 1 和醛 2 有效地转化为醛醇产物 3。该 Reformatsky 型反应通过在室温下在 CH2Cl2 中形成烯醇钕来进行。在 NdBr3/NaI 存在下，在 50 °C THF 中的类似反应有利于以良好的产率形成相应的 aldol-Tishchenko 产物 5。还描述了定义由钕 (III) 盐介导的这些反应的范围和局限性的研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）