2,6-dihydroxy-N-(4-octylphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-N-(4-octylphenyl)benzamide
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: XXVHTEMOWMPBIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 、 4-辛基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-dihydroxy-N-(4-octylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以芳族头基为抗癌剂的FTY720（芬戈莫德）衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  FTY720用于治疗多发性硬化症，并通过蛋白磷酸酶2A（PP2A）激活对各种癌症发挥凋亡作用。在化合物4中，将FTY720的二羟基头基改性为二羟基苯基。与对照相比，经化合物4处理的大肠癌细胞和胃癌细胞的细胞存活率分别显着降低，分别为34.6％和25.1％。化合物4的对接研究表明，芳族头基可有效结合PP2A。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00065

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of FTY720 (Fingolimod) Derivatives with Aromatic Head Group as Anticancer Agents
  作者：Taeho Lee、Hong Seop Moon、Seon Woong Kim、Jitendra Shrestha、Sang Mi Shin、Joo-Youn Lee、Sanghee Kim、Eun-Young Park、Dong Jae Baek

  DOI：10.1248/cpb.c18-00065

  日期：2018.10.1

  FTY720 is employed for the treatment of multiple sclerosis and exerts apoptotic effects on various cancers through protein phosphatase 2A (PP2A) activation. In compound 4, the dihydroxy head group of FTY720 was modified into dihydroxy phenyl group. The cell survival in compound 4 treated colorectal and gastric cancer cells was significantly reduced as compared with control, 34.6 and 25.1%, respectively

  FTY720用于治疗多发性硬化症，并通过蛋白磷酸酶2A（PP2A）激活对各种癌症发挥凋亡作用。在化合物4中，将FTY720的二羟基头基改性为二羟基苯基。与对照相比，经化合物4处理的大肠癌细胞和胃癌细胞的细胞存活率分别显着降低，分别为34.6％和25.1％。化合物4的对接研究表明，芳族头基可有效结合PP2A。