(R)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-6H-indol-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-6H-indol-6-one
• 英文别名: Δ7-mesembrenone；(3aR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydroindol-6-one
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: XPUOZJJNPJXFTD-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-6H-indol-6-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到mesembrine
  参考文献：
  名称：

  不对称金催化全合成甲基苯丙氨酸

  摘要：

  描述了对映体纯的（+）-中膜的全合成。使用1,4-二炔酰胺的不对称金催化的环异构化反应，构建了结合有季铵，全碳取代的立体中心的中心吡咯烷部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00985
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 六氟异丙醇 、 C₃₈H₄₅N₂O₃⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 92.17h， 生成 (R)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-6H-indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱手性季铵盐催化α-芳基取代内酰胺的不对称迈克尔加成反应：(+)-Mesembrine的新短合成

  摘要：

  α-芳基取代的内酰胺与缺电子烯烃的对映选择性迈克尔加成反应使用金鸡纳生物碱衍生的手性季铵盐有效催化。该方法对于在内酰胺的 α 位构建全碳取代的季碳立体中心非常有用，收率良好，对映体过量良好，可应用于 (+)-mesembrine 的短程合成.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560090

文献信息

• WO2023/4428
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric Michael Addition Reaction of α-Aryl-Substituted Lactams Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts Derived from Cinchona Alkaloids: A New Short Synthesis of (+)-Mesembrine
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Shiori Nunokawa、Masamitsu Minamisawa、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-0035-1560090

  日期：——

  The enantioselective Michael addition reaction of α-aryl-substituted lactams with electron-deficient olefins was efficiently catalyzed using chiral quaternary ammonium salts derived from cinchona alkaloids. This method was highly useful for the construction of an all-carbon-substituted quaternary carbon stereogenic center at the α-position of lactams in good to high yields and with good enantiomeric

  α-芳基取代的内酰胺与缺电子烯烃的对映选择性迈克尔加成反应使用金鸡纳生物碱衍生的手性季铵盐有效催化。该方法对于在内酰胺的 α 位构建全碳取代的季碳立体中心非常有用，收率良好，对映体过量良好，可应用于 (+)-mesembrine 的短程合成.
• Total Synthesis of (+)-Mesembrine Applying Asymmetric Gold Catalysis
  作者：Michael Spittler、Kiril Lutsenko、Constantin Czekelius

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00985

  日期：2016.7.15

  The total synthesis of enantiomerically pure (+)-mesembrine is described. The central pyrrolidine moiety incorporating a quaternary, all-carbon-substituted stereocenter was constructed employing an asymmetric gold-catalyzed cycloisomerization of a 1,4-diynamide.

  描述了对映体纯的（+）-中膜的全合成。使用1,4-二炔酰胺的不对称金催化的环异构化反应，构建了结合有季铵，全碳取代的立体中心的中心吡咯烷部分。