3-(3′,4′-dimethoxyphenyl)-4-(1″-methylindol-3″-yl)-1H-pyrrol-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3′,4′-dimethoxyphenyl)-4-(1″-methylindol-3″-yl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 3-(3’,4’-dimethoxyphenyl)-4-(1”-methyl-1”H-indol-3”-yl)-1H-pyrrol-2(5H)-one；4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(1-methylindol-3-yl)-1,2-dihydropyrrol-5-one；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1-methylindol-3-yl)-1,2-dihydropyrrol-5-one
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: NECBXWUXVSFSFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3′,4′-dimethoxyphenyl)-4-(1″-methylindol-3″-yl)-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到1,2-dihydro-5,6-dimethoxy-8-methylbenzo[a]pyrrolo[3,4-c]-carbazol-3(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  由3-芳基四酸合成苯并[ a ]咔唑和吲哚[2,3- a ]咔唑

  摘要：

  公开了一种简单且灵活的3-吡咯啉-2-酮稠合咔唑的方法。关键步骤涉及用N-烷基取代的3-芳基四甲酸进行吲哚的BF 3介导的亲电子取代，这提供了吲哚取代的3-吡咯啉-2-酮的通路。这些材料的Scholl型氧化环化作用导致相应的3-吡咯啉-2-一稠合的苯并[ a ]咔唑和吲哚[2,3- a ]咔唑的形成。这项工作代表了苯并[ a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-3（8 H）-单环系统的首次合成，而吲哚并[2,3- a ]吡咯并[3,4- c] carbazol-5-one环系统存在于许多生物活性化合物中，包括蛋白激酶C（PKC）抑制剂，星形孢菌素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01072
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(3′,4′-dimethoxyphenyl)-4-(1″-methylindol-3″-yl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  由3-芳基四酸合成苯并[ a ]咔唑和吲哚[2,3- a ]咔唑

  摘要：

  公开了一种简单且灵活的3-吡咯啉-2-酮稠合咔唑的方法。关键步骤涉及用N-烷基取代的3-芳基四甲酸进行吲哚的BF 3介导的亲电子取代，这提供了吲哚取代的3-吡咯啉-2-酮的通路。这些材料的Scholl型氧化环化作用导致相应的3-吡咯啉-2-一稠合的苯并[ a ]咔唑和吲哚[2,3- a ]咔唑的形成。这项工作代表了苯并[ a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-3（8 H）-单环系统的首次合成，而吲哚并[2,3- a ]吡咯并[3,4- c] carbazol-5-one环系统存在于许多生物活性化合物中，包括蛋白激酶C（PKC）抑制剂，星形孢菌素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01072

文献信息

• Synthesis and evaluation of the anti-proliferative activity of diaryl-3-pyrrolin-2-ones and fused analogs
  作者：Patricia Mowery、Fernando Banales Mejia、Courtney L. Franceschi、Maeve H. Kean、Deborah O. Kwansare、Megan M. Lafferty、Namita D. Neerukonda、Carly E. Rolph、Nathanyal J. Truax、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.076

  日期：2017.1

  Analogs containing a central 3-pyrrolin-2-one core with different methoxyphenyl and/or indole substituents were prepared and tested for anti-proliferative activity in U-937 cells. The most efficacious analogs were non-rigid, (non-fused) contained methoxyaryl groups located at the 4-position, and contained either methoxyaryl or indole groups located at the 3-position. Both the number of methoxy groups

  制备包含具有不同甲氧基苯基和/或吲哚取代基的中心3-吡咯啉-2-酮核的类似物，并测试其在U-937细胞中的抗增殖活性。最有效的类似物是非刚性的（非稠合的），其位于4-位含有甲氧基芳基，并且位于3-位含有甲氧基芳基或吲哚基。取代基中所含的甲氧基的数目以及相对于内酰胺羰基的吲哚环的特定位置均对抗增殖活性具有显着影响。这项工作提供了一个框架，以更好地了解在二芳基杂环支架中诱导抗增殖活性的结构活性关系。
• Synthesis of Benzo[<i>a</i>]carbazoles and an Indolo[2,3-<i>a</i>]carbazole from 3-Aryltetramic Acids
  作者：Nathanyal J. Truax、Fernando Banales Mejia、Deborah O. Kwansare、Megan M. Lafferty、Maeve H. Kean、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01072

  日期：2016.8.5

  3-pyrrolin-2-one fused carbazoles is disclosed. The key step involves the BF3-mediated electrophilic substitution of indoles with N-alkyl-substituted 3-aryltetramic acids, which provides access to indole-substituted 3-pyrrolin-2-ones. Scholl-type oxidative cyclizations of these materials led to the formation of the corresponding 3-pyrrolin-2-one-fused benzo[a]carbazoles and indolo[2,3-a]carbazoles. This work represents

  公开了一种简单且灵活的3-吡咯啉-2-酮稠合咔唑的方法。关键步骤涉及用N-烷基取代的3-芳基四甲酸进行吲哚的BF 3介导的亲电子取代，这提供了吲哚取代的3-吡咯啉-2-酮的通路。这些材料的Scholl型氧化环化作用导致相应的3-吡咯啉-2-一稠合的苯并[ a ]咔唑和吲哚[2,3- a ]咔唑的形成。这项工作代表了苯并[ a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-3（8 H）-单环系统的首次合成，而吲哚并[2,3- a ]吡咯并[3,4- c] carbazol-5-one环系统存在于许多生物活性化合物中，包括蛋白激酶C（PKC）抑制剂，星形孢菌素。