N⁶-4-methoxy-α-phenylcinnamoyl-dA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-4-methoxy-α-phenylcinnamoyl-dA
• 英文别名: (E)-N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₂₆H₂₅N₅O₅
• 分子量: 487.515
• InChiKey: CSRBVKZEFORLRZ-ZEKOOHGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-4-methoxy-α-phenylcinnamoyl-dA 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 作用下， 以85%的产率得到5'-O-DMTr-N⁶-4-methoxy-α-phenylcinnamoyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  一些用于选择性保护嘌呤核苷的新型α-苯基肉桂酰基衍生物的设计与合成

  摘要：

  摘要 合成、表征和选择性使用了三种新的α-苯基肉桂酸衍生物[4-甲氧基-α-苯基肉桂酸、α-(4-甲氧基苯基)-肉桂酸和4,4'-双甲氧基-α-苯基肉桂酸]。用于通过活性酯生成保护嘌呤核苷（2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧鸟苷）的环外氨基功能。这些酸首先使用对硝基苯酚活化，然后这些活化的酯用于氨基的选择性保护。已发现 2'-脱氧鸟苷和 2'-脱氧腺苷的 N 保护衍生物对酸具有足够的稳定性，从而最大限度地减少了寡脱氧核糖核苷酸合成方案下的脱嘌呤作用。N-保护的嘌呤核苷的合成容易，它们在酸性环境下的稳定性，

  DOI：

  10.1080/00397910500278867
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid 在 吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N⁶-4-methoxy-α-phenylcinnamoyl-dA
  参考文献：
  名称：

  一些用于选择性保护嘌呤核苷的新型α-苯基肉桂酰基衍生物的设计与合成

  摘要：

  摘要 合成、表征和选择性使用了三种新的α-苯基肉桂酸衍生物[4-甲氧基-α-苯基肉桂酸、α-(4-甲氧基苯基)-肉桂酸和4,4'-双甲氧基-α-苯基肉桂酸]。用于通过活性酯生成保护嘌呤核苷（2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧鸟苷）的环外氨基功能。这些酸首先使用对硝基苯酚活化，然后这些活化的酯用于氨基的选择性保护。已发现 2'-脱氧鸟苷和 2'-脱氧腺苷的 N 保护衍生物对酸具有足够的稳定性，从而最大限度地减少了寡脱氧核糖核苷酸合成方案下的脱嘌呤作用。N-保护的嘌呤核苷的合成容易，它们在酸性环境下的稳定性，

  DOI：

  10.1080/00397910500278867