(4-methoxyphenyl)(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(p-Anisoyl)5-phenyl 1,3,4-oxadiazole；(4-methoxyphenyl)-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: KCZOJOSKFLAPIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanone 、 氢碘酸 、 水 在 氮 作用下， 反应 12.0h， 以p-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-yl)phenol was obtained的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Electroluminiscent conjugated polymers modified with high electronegative heterocyclic moieties and their applications in polymeric light emitting diodes

  摘要：

  本发明提供了一种新型电致发光共轭聚合物的合成方法，该聚合物经过修饰高电负性杂环基团（例如1,3,4-噁二唑二基、1,3,4-噻二唑二基和1,2,4-三唑二基）。这些电致发光聚合物（均聚物、统计共聚物或嵌段共聚物）由通过Wessling前体路线、Gilch侧链路线、Wittig反应或Wittig-Hornor反应修饰的双(卤甲基)芳烃聚合而成。通过在聚合中适当选择单体及其比例，可以制备出发射聚合物（完全共轭或有限共轭长度），其覆盖整个可见光谱范围，甚至延伸到近红外范围。使用这些材料作为发射层或电子传输层的聚合物发光二极管（PLED）具有高外部量子效率，并可用作手机、寻呼机、便携式计算机、手表、玩具等的指示器和显示器。

  公开号：

  US06693158B2
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 在 silicon dioxide hydrate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Csp2 ？通过异氰酸酯插入的杂芳烃的H功能化：二（杂）芳基酮和二（杂）芳基烷基胺的简明合成

  摘要：

  我们在此报告了通过异氰酸酯插入策略合成二（杂）芳基酮和二（杂）芳基烷基胺的有效的Pd催化杂芳烃的直接CH键官能化。该方法涉及在吡咯，卤代芳烃和异氰酸酯之间的三组分反应，导致形成亚胺，然后将其水解或还原以得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201406562

文献信息

• Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative C(CO)–C(Methyl) Bond Cleavage of Methyl Ketones
  作者：Qinghe Gao、Shan Liu、Xia Wu、Jingjing Zhang、Anxin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01241

  日期：2015.6.19

  strategy for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles was established through direct annulation of hydrazides with methyl ketones. It was found that the use of K2CO3 as a base achieves an unexpected and highly efficient C–C bond cleavage. This reaction is proposed to go through oxidative cleavage of Csp3–H bonds, followed by cyclization and deacylation.

  通过将酰肼与甲基酮直接环合，建立了一种合成1,3,4-恶二唑的新策略。发现使用K 2 CO 3作为碱可以实现意想不到且高效的C–C键裂解。建议该反应通过C sp 3 -H键的氧化裂解，然后环化和脱酰基。
• Electroluminiscent conjugated polymers modified with high eletronegative heterocyclic moieties and their applications in polymeric light emitting diodes
  申请人：National Science Council Taiwan corporation

  公开号：US20030109656A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  This invention provides a method for syntheses of new electroluminescent conjugated polymers modified with high electronegative heterocyclic groups (such as 1,3,4-oxadiazole-diyl, 1,3,4-thiadiazole-diyl, and 1,2,4-triazole-diyl). These electroluminescent polymers (homopolymers, statistical copolymers or block coplymers) are obtained by polymerization of bis(halomethyl) arenes modified with heterocyclic groups via the Wessling precursor route, Gilch side chain route, Wittig reaction or Wittig-Hornor reaction. By a proper selection of the monomers and their ratios in the polymerization, the emissive polymers (fully conjugated or limited conjugating length) covering the full visible range even extending to the near-IR range can be prepared. The polymeric light emitting diodes (PLED) with these materials as emissive layer or electron transport layer have high external quantum efficiency and can be used as indicators and displays for cellular phones, pagers, portable computer, wristwatch, toys, etc.

  本发明提供了一种合成新型电致发光的共轭聚合物的方法，其经过修饰的含有高电负性杂环基团（如1,3,4-噁二唑-二基基团、1,3,4-噻二唑-二基基团和1,2,4-三唑-二基基团）。这些电致发光聚合物（同聚物、随机共聚物或嵌段共聚物）是通过通过Wessling前驱体路线、Gilch侧链路线、Wittig反应或Wittig-Hornor反应修饰的双(卤甲基)芳烃聚合而成。通过适当选择单体和它们在聚合中的比例，可以制备出发射聚合物（完全共轭或有限共轭长度），其覆盖整个可见光范围，甚至延伸到近红外范围。使用这些材料作为发射层或电子传输层的聚合物发光二极管（PLED）具有高外部量子效率，可以用作手机、寻呼机、便携式计算机、手表、玩具等的指示器和显示器。
• Visible Light-Induced Coupling Cyclization Reaction of α-Diazosulfonium Triflates with α-Oxocarboxylic Acids or Alkynes
  作者：Xue-Cen Xu、Dan-Ni Wu、Yong-Xin Liang、Ming Yang、Hai-Yan Yuan、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02267

  日期：2022.12.16

  provides an efficient method for the generation of diazomethyl radicals from α-diazosulfonium triflates under photochemical conditions. Utilizing the in situ generated diazomethyl radicals as key intermediate, the coupling cyclization reaction of α-diazosulfonium triflates with α-oxocarboxylic acids or alkynes has been achieved. The method affords a diverse set of important 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles

  首次开发了α-重氮硫盐的光催化剂自由基裂解。该反应为在光化学条件下从α-重氮三氟甲磺酸盐生成重氮甲基自由基提供了一种有效的方法。利用原位产生的重氮甲基自由基作为关键中间体，实现了α-重氮三氟甲磺酸与α-氧代羧酸或炔烃的偶联环化反应。该方法一步提供了一系列具有出色区域选择性的重要 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑和 3,5-二取代-1 H-吡唑。控制实验和 DFT 计算进一步支持涉及自由基途径的反应机制。
• Iodine-mediated domino cyclization of hydrazides for one-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazoles via oxidative bond cleavage of vinyl azide
  作者：Swadhapriya Bhukta、Rana Chatterjee、Kishore Kumar Angajala、Rambabu Dandela

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154714

  日期：2023.9

  and base-promoted domino cyclization has been disclosed for one-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazoles via oxidative cleavage of C(sp2)-N and C(sp2)-C bonds. Herein, the use of potassium carbonate base was found to be crucial reagents in this oxidative cyclization and deacylation through selective bonds cleavage, affording mono and disubstituted 1,3,4-oxadiazoles respectively. The domino process provides

  已经公开了碘和碱促进的多米诺环化，用于通过C(sp2)-N和C(sp2)-C键的氧化裂解一锅法合成1,3,4-恶二唑。在此，发现碳酸钾碱的使用是通过选择性键断裂进行氧化环化和脱酰基化的关键试剂，分别提供单取代和双取代的1,3,4-恶二唑。多米诺骨牌工艺提供了多种底物范围，具有中等至良好的产率，并且具有高度官能团相容性。此外，按照本程序衍生了一种重要的药物分子芬那唑。
• Mostafa, M. A.; Sallam, M. A. E.; El-Wahed, E. S. Abd, Egyptian Journal of Chemistry, 2002, vol. 45, # 6, p. 1133 - 1149
  作者：Mostafa, M. A.、Sallam, M. A. E.、El-Wahed, E. S. Abd

  DOI：——

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