1-acetyl-N-(3-chlorophenyl)cyclopentanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-N-(3-chlorophenyl)cyclopentanecarboxamide
• 英文别名: 1-acetyl-N-(3-chlorophenyl)cyclopentane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂
• 分子量: 265.74
• InChiKey: GSWHVTIFCWIOEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-N-(3-chlorophenyl)cyclopentanecarboxamide 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以77%的产率得到8-chloro-2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Synthesis of Pyranoquinolines from 1-Acetyl N-Aryl Cyclopentanecarboxamides

  摘要：

  A new efficient synthesis of pyrano[2,3-b]quinoline derivatives is developed via the H2SO4-mediated tandem cyclization/ring-opening/recyclization reaction of readily available 1-acetyl N-aryl cyclopentanecarboxamides, during which a novel ring-cleavage fashion of the cyclopentane unit is involved and possible mechanisms are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol701536q
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 3-氯乙酰乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-acetyl-N-(3-chlorophenyl)cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Formal [4+1] annulation of α,α-dialkyl β-oxo amides and dimethylsulfoxonium methylide: a synthetic route to β-hydroxy-γ-lactams

  摘要：

  开发了一种简便高效的一锅法合成β-羟基-γ-内酰胺的方法，该方法利用α,α-二烷基β-氧代酰胺与三甲基亚磺酰碘在氢化钠存在下通过串联的Corey-Chaykovsky反应和分子内内酰胺化过程合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc43317j

文献信息

• Phenyliodine(III) Diacetate Mediated Oxidative Cyclization of 1-Alkenoyl-1-carbamoyl Cycloalkanes: Access to Spiro-Fused Dihydrofuran-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Jingwen Yuan、Qian Zhang、Mangfei Yu、Peng Huang、Rui Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02485

  日期：2015.10.16

  Facile and efficient synthesis of spiro-fused dihydrofuran-3(2H)-ones was developed via phenyliodine(III) diacetate (PIDA) mediated oxidative cyclization of 1-alkenoyl-1-carbamoyl cycloalkanes under very mild conditions.

  通过在非常温和的条件下，通过苯基乙酸碘（III）二乙酸酯（PIDA）介导的1-链烯基-1-氨基甲酰基环烷烃的氧化环化反应，可以轻松，高效地合成螺环稠合的二氢呋喃-3（2 H）-ones。
• A New Efficient Synthesis of Pyranoquinolines from 1-Acetyl <i>N</i>-Aryl Cyclopentanecarboxamides
  作者：Qian Zhang、Zhiguo Zhang、Zihong Yan、Qun Liu、Tunyu Wang

  DOI：10.1021/ol701536q

  日期：2007.8.1

  A new efficient synthesis of pyrano[2,3-b]quinoline derivatives is developed via the H2SO4-mediated tandem cyclization/ring-opening/recyclization reaction of readily available 1-acetyl N-aryl cyclopentanecarboxamides, during which a novel ring-cleavage fashion of the cyclopentane unit is involved and possible mechanisms are discussed.
• Formal [4+1] annulation of α,α-dialkyl β-oxo amides and dimethylsulfoxonium methylide: a synthetic route to β-hydroxy-γ-lactams
  作者：Dingyuan Zhang、Qian Zhang、Ning Zhang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c3cc43317j

  日期：——

  A facile and efficient one-pot synthesis of β-hydroxy-γ-lactams from α,α-dialkyl β-oxo amides and trimethylsulfoxonium iodide in the presence of sodium hydride via a tandem Corey–Chaykovsky reaction and an intramolecular lactamization process is developed.

  开发了一种简便高效的一锅法合成β-羟基-γ-内酰胺的方法，该方法利用α,α-二烷基β-氧代酰胺与三甲基亚磺酰碘在氢化钠存在下通过串联的Corey-Chaykovsky反应和分子内内酰胺化过程合成。