(E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: USWHPTSOAMZJLG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione 、 (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性联吡啶修饰的双环[3.3.1]壬烷N-氧化物有机催化剂，用于立体选择性烯丙基化和氢化硅烷化反应

  摘要：

  报道了具有联吡啶环化的双环[3.3.1]壬烷骨架的手性C 2对称双（联吡啶N，N'-二氧化物）和双（联吡啶N-一氧化物）衍生物的合成。新的路易斯碱性联吡啶N，N'-二氧化物在醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中显示出良好的催化活性，提供了高达75％ee的相应的均烯丙基醇。联吡啶N，N'催化三氯硅烷还原酮亚胺和β-烯胺酯-二氧化物的收率很高，但对映选择性中等（38-54％ee）；在室温下，α-亚氨基酯的还原可达到良好的不对称诱导水平（高达73％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131831
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 3,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性联吡啶修饰的双环[3.3.1]壬烷N-氧化物有机催化剂，用于立体选择性烯丙基化和氢化硅烷化反应

  摘要：

  报道了具有联吡啶环化的双环[3.3.1]壬烷骨架的手性C 2对称双（联吡啶N，N'-二氧化物）和双（联吡啶N-一氧化物）衍生物的合成。新的路易斯碱性联吡啶N，N'-二氧化物在醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中显示出良好的催化活性，提供了高达75％ee的相应的均烯丙基醇。联吡啶N，N'催化三氯硅烷还原酮亚胺和β-烯胺酯-二氧化物的收率很高，但对映选择性中等（38-54％ee）；在室温下，α-亚氨基酯的还原可达到良好的不对称诱导水平（高达73％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131831

文献信息

• Synthesis of azachalcones, their α-amylase, α-glucosidase inhibitory activities, kinetics, and molecular docking studies
  作者：Faiza Saleem、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Mehwish Solangi、Appala Raju Nemala、Maria Mushtaq、Zaheer Ul-Haq、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104489

  日期：2021.1

  12 µM), (IC50 = 27.13 ± 0.08 µM), 16 (IC50 = 27.57 ± 0.07 µM), (IC50 = 29.13 ± 0.18 µM), and 28 (IC50 = 26.94 ± 0.12 µM) (IC50 = 27.99 ± 0.09 µM) demonstrated good inhibitory activities against α-amylase and α-glucosidase enzymes, respectively. Acarbose was used as the standard in this study. Structure-activity relationship was established by considering the parent skeleton and different substitutions

  糖尿病作为一种慢性代谢紊乱引起了药物化学家和生物学家的关注。由于糖尿病在世界范围内的流行程度不断提高，因此引入用于治愈和治疗糖尿病的新的和潜在的候选药物已成为一个主要问题。在当前的研究中，合成了27 种氮杂查尔酮衍生物3-29，并通过抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶来评估它们的抗高血糖活性。五种化合物3 (IC 50 = 23.08 ± 0.03 µ M)、(IC 50 = 26.08 ± 0.43 µ M)、5 (IC 50 = 24.57 ± 0.07 µ M)、(IC50 = 27.57 ± 0.07 µ M)、6 (IC 50 = 24.94 ± 0.12 µ M)、(IC 50 = 27.13 ± 0.08 µ M)、16 (IC 50 = 27.57 ± 0.07 µ M)、(IC 50 = 29.13 = 0.18 µ M) 和28 (IC 50 = 26.94 ± 0.12 µ
• Chiral bipyridine-annulated bicyclo[3.3.1]nonane N-oxide organocatalysts for stereoselective allylation and hydrosilylation reactions
  作者：Simona Žeimytė、Sigitas Stončius

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131831

  日期：2021.1

  The synthesis of chiral C2-symmetric bis(bipyridine N,N′-dioxide) and bis(bipyridine N-monooxide) derivatives featuring bipyridine-annulated bicyclo[3.3.1]nonane framework is reported. The new Lewis basic bipyridine N,N′-dioxides exhibited good catalytic activity in the asymmetric allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane, furnishing corresponding homoallylic alcohols in up to 75% ee. Reduction

  报道了具有联吡啶环化的双环[3.3.1]壬烷骨架的手性C 2对称双（联吡啶N，N'-二氧化物）和双（联吡啶N-一氧化物）衍生物的合成。新的路易斯碱性联吡啶N，N'-二氧化物在醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中显示出良好的催化活性，提供了高达75％ee的相应的均烯丙基醇。联吡啶N，N'催化三氯硅烷还原酮亚胺和β-烯胺酯-二氧化物的收率很高，但对映选择性中等（38-54％ee）；在室温下，α-亚氨基酯的还原可达到良好的不对称诱导水平（高达73％ee）。