2-(7-chloro-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonylamino)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-chloro-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonylamino)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(7-chloro-4-methyl-2-oxo-1H-quinolin-6-yl)sulfonylamino]benzoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₅S
• 分子量: 392.82
• InChiKey: KLEQDWLNGNRVKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯乙酰乙酰苯胺 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(7-chloro-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-oxoquinoline-6-sulfonamides as thiazide-like diuretics

  摘要：

  获得了一系列新型N-芳基-7-氯-4-甲基-2-氧-1,2-二氢喹啉-6-磺酰胺。采用构效关系（SAR）方法研究了它们对大鼠的利尿作用。所有测试化合物均表现出利尿活性，其中7-氯-4-甲基-2-氧-1,2-二氢喹啉-6-磺酰苯胺活性最强。SAR分析显示，取代的（尤其是苯环上的邻位取代）芳基酰胺相比于活性最强的化合物，其利尿作用减弱。对于活性最强和最弱的化合物，还研究了它们对电解质排泄（Na+、K+和Cl-）和肌酐水平的影响。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0273-5

文献信息

• Novel 2-oxoquinoline-6-sulfonamides as thiazide-like diuretics
  作者：V. A. Zubkov、T. A. Tsapko、I. S. Gritsenko、A. L. Zagayko、L. V. Galuzinskaya

  DOI：10.1007/s11172-012-0273-5

  日期：2012.10

  A series of novel N-aryl-7-chloro-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonamides were obtained. The structure-activity relationship (SAR) approach was used to study their diuretic effect on rats. Diuretic activity was exhibited by all the test compounds, with 7-chloro-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonanilide being most active. A SAR analysis revealed that the substituted (especially ortho-substituted in the benzene ring) arylamides diminish diuresis compared to the most active compound. For the most and least active compounds, their effects on the electrolyte excretion (Na+, K+, and Cl−) and creatinine level were also studied.

  获得了一系列新型N-芳基-7-氯-4-甲基-2-氧-1,2-二氢喹啉-6-磺酰胺。采用构效关系（SAR）方法研究了它们对大鼠的利尿作用。所有测试化合物均表现出利尿活性，其中7-氯-4-甲基-2-氧-1,2-二氢喹啉-6-磺酰苯胺活性最强。SAR分析显示，取代的（尤其是苯环上的邻位取代）芳基酰胺相比于活性最强的化合物，其利尿作用减弱。对于活性最强和最弱的化合物，还研究了它们对电解质排泄（Na+、K+和Cl-）和肌酐水平的影响。