(Z)-2-(1-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)vinyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-2-(1-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)vinyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[(Z)-1-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 296.301
• InChiKey: SBTRRKVLHNOGNT-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-氟-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯 在 copper(II) carbonate 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 水 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-2-(1-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)vinyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Pd和Cu催化的立体和区域控制的脱羧/ C ？杂芳烃的H氟烯基化

  摘要：

  报道了杂芳烃与α-氟丙烯酸的Pd / Cu催化的脱羧/直接CH烯基化反应。该方法可经济，立体地控制宝贵的杂芳基单氟烯烃（Z和E异构体），已知可用于合成氟化生物分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201405119

文献信息

• Palladium- and Copper-Catalyzed Stereocontrolled Direct CH Fluoroalkenylation of Heteroarenes using<i>gem</i>-Bromofluoroalkenes
  作者：Cédric Schneider、Daniela Masi、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/anie.201209446

  日期：2013.3.11

  A gem of a reaction: The palladium‐ and copper‐catalyzed base‐assisted direct CH fluoroalkenylation of heterocycles 1 with gem‐bromofluoroalkenes (E)‐2 is reported. This method offers step‐economical and stereocontrolled access to valuable trisubstituted heteroarylated monofluoroalkenes (Z)‐3.

  反应的瑰宝：报道了钯1和铜催化的碱辅助杂环1与宝石-溴氟烯烃（E）-2的直接CH氟烯基化反应。这种方法可经济，立体控制地获得有价值的三取代杂芳基一氟烯烃（Z）-3。
• Pd- and Cu-Catalyzed Stereo- and Regiocontrolled Decarboxylative/CH Fluoroalkenylation of Heteroarenes
  作者：Kevin Rousée、Cédric Schneider、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke、Vincent Levacher、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201405119

  日期：2014.11.10

  Pd/Cu‐catalyzed decarboxylative/direct CH alkenylations of heteroarenes with α‐fluoroacrylic acid is reported. This method offers step‐economical and stereocontrolled access to valuable heteroarylated monofluoroalkenes as both Z and E isomers, which are known to be useful in the synthesis of fluorinated biomolecules.

  报道了杂芳烃与α-氟丙烯酸的Pd / Cu催化的脱羧/直接CH烯基化反应。该方法可经济，立体地控制宝贵的杂芳基单氟烯烃（Z和E异构体），已知可用于合成氟化生物分子。