(S)-1-phenethyloxycarbonyl-4-(methoxycarbonyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-1-phenethyloxycarbonyl-4-(methoxycarbonyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 2-O-methyl 1-O-(2-phenylethyl) (2S)-4-oxoazetidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: ZSDMGCZVIRXICX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethyl chloroformate 、 甲基(2S)-4-氧代-2-吖丁啶羧酸酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以50%的产率得到(S)-1-phenethyloxycarbonyl-4-(methoxycarbonyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（烷氧基羰基）氮杂环丁烷-2-酮作为潜在的弹性蛋白酶抑制剂的合成，水解，生化和理论评价

  摘要：

  合成了一系列设计为丝氨酸蛋白酶的潜在自杀抑制剂的1,4-双（烷氧基羰基）氮杂环丁烷-2-酮，并针对猪胰弹性蛋白酶（PPE）进行了评估。最活跃的化合物（ķ我〜10μM;可逆抑制剂）装备有分别在位置N1和C4，苯乙苄氧基羰基和侧链，与（小号） -构型。1个反应混合物的1 H NMR光谱分析表明，就氮杂环丁酮和氨基甲酸酯的功能而言，在化学和酶催化的反应中，酯的功能均优先被水解。考虑到三个潜在敏感的羰基官能团和两个立体异构体，从头算来确定在酶口袋模型中达到水解的过渡态结构所需的能垒。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00112-6

文献信息

• Synthesis, hydrolysis, biochemical and theoretical evaluation of 1,4-bis(alkoxycarbonyl)azetidin-2-ones as potential elastase inhibitors
  作者：Stéphane Gérard、Georges Dive、Brigitte Clamot、Roland Touillaux、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00112-6

  日期：2002.3

  A series of 1,4-bis(alkoxycarbonyl)azetidin-2-ones, designed as potential suicide-inhibitors of serine proteases, has been synthesized and evaluated against porcine pancreatic elastase (PPE). The most active compound (Ki∼10 μM; reversible inhibitor) was equipped with phenethyloxycarbonyl and benzyloxycarbonyl side-chains at positions N1 and C4, respectively, with the (S)-configuration. 1H NMR spectroscopic

  合成了一系列设计为丝氨酸蛋白酶的潜在自杀抑制剂的1,4-双（烷氧基羰基）氮杂环丁烷-2-酮，并针对猪胰弹性蛋白酶（PPE）进行了评估。最活跃的化合物（ķ我〜10μM;可逆抑制剂）装备有分别在位置N1和C4，苯乙苄氧基羰基和侧链，与（小号） -构型。1个反应混合物的1 H NMR光谱分析表明，就氮杂环丁酮和氨基甲酸酯的功能而言，在化学和酶催化的反应中，酯的功能均优先被水解。考虑到三个潜在敏感的羰基官能团和两个立体异构体，从头算来确定在酶口袋模型中达到水解的过渡态结构所需的能垒。