1-phenethyloxycarbonyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2-azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-phenethyloxycarbonyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2-azetidinone
• 英文别名: 2-Phenylethyl 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxoazetidine-1-carboxylate；2-phenylethyl 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxoazetidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄Si
• 分子量: 363.529
• InChiKey: QDUHWHGRXXRFKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxycarbonyl-1-t-butyldimethylsilyl-2-azetidinone 在 锂硼氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenethyloxycarbonyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮的化学保护基团迁移

  摘要：

  由1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（1）衍生的醇盐阴离子在甲硅烷基保护基团的N–O迁移下于-78°C重排为酰胺阴离子。通过用苄基溴和氯甲酸苯乙酯淬灭证明该中间体的存在，分别得到4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基-2-氮杂环丁酮的N-苄基（4）和N-（苯乙氧基羰基）（6）衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01525-9

文献信息

• Protecting group migration in the chemistry of 1-t-butyldimethylsilyl-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
  作者：Stéphane Gérard、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01525-9

  日期：2003.8

  The alkoxide anion derived from 1-t-butyldimethylsilyl-4-hydroxymethyl-2-azetidinone (1) rearranged at −78°C into amide anion by N–O migration of the silyl protecting group. The occurrence of this intermediate was proved by quenching with benzyl bromide and phenethyl chloroformate, giving respectively N-benzyl (4) and N-(phenethyloxycarbonyl) (6) derivatives of 4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2-azetidinone

  由1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（1）衍生的醇盐阴离子在甲硅烷基保护基团的N–O迁移下于-78°C重排为酰胺阴离子。通过用苄基溴和氯甲酸苯乙酯淬灭证明该中间体的存在，分别得到4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基-2-氮杂环丁酮的N-苄基（4）和N-（苯乙氧基羰基）（6）衍生物。