3-methyl-6-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-6-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: LFQJLNAMVQXXEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到p-menth-1-ene-3β,7-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND COMPOUNDS FOR PREPARATION OF CANNABINOIDS
  [FR] PROCÉDÉ ET COMPOSÉS POUR LA PRÉPARATION DE CANNABINOÏDES

  摘要：

  该发明涉及将环烯醇衍生物的各种衍生物进行凝结，其中环烯醇的化学式为(II)或(III)，其中，R1为烷基、芳基、烷基芳基或杂环羰胺。R2可以是前述的R1，也可以是酰基、-C(=O)-R3，其中，R3选自包括(subst)C1-C12烷基、(subst)芳基、烷基芳基的一组化合物，与橄榄酚发生反应，得到(-)-反式-∆9-四氢大麻酚（也称为Dronabinol，化学式(I)）。所披露的方法在原料阶段提供了高纯度的Dronabinol，使其易于纯化。

  公开号：

  WO2020099942A1
• 作为产物：
  描述：

  异辣薄荷烯酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到3-methyl-6-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND COMPOUNDS FOR PREPARATION OF CANNABINOIDS
  [FR] PROCÉDÉ ET COMPOSÉS POUR LA PRÉPARATION DE CANNABINOÏDES

  摘要：

  该发明涉及将环烯醇衍生物的各种衍生物进行凝结，其中环烯醇的化学式为(II)或(III)，其中，R1为烷基、芳基、烷基芳基或杂环羰胺。R2可以是前述的R1，也可以是酰基、-C(=O)-R3，其中，R3选自包括(subst)C1-C12烷基、(subst)芳基、烷基芳基的一组化合物，与橄榄酚发生反应，得到(-)-反式-∆9-四氢大麻酚（也称为Dronabinol，化学式(I)）。所披露的方法在原料阶段提供了高纯度的Dronabinol，使其易于纯化。

  公开号：

  WO2020099942A1