壬-1,8-二烯-5-醇 | 94427-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 壬-1,8-二烯-5-醇
• 英文名称: 1,8-nonadiene-5-ol
• 英文别名: nona-1,8-dien-5-ol；1,8-nonadien-5-ol；5-hydroxy-1,8-nonadiene
• CAS: 94427-72-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ORGOYEKENZSRPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬-1,8-二烯-5-醇 在 zinc diacetate 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N,N'-di(1,8-nonadien-5-yl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic bisimide
  参考文献：
  名称：

  PERYLENE TETRACARBOXYLIC ACID BISIMIDE DERIVATIVE, n-TYPE SEMICONDUCTOR, PROCESS FOR PRODUCING n-TYPE SEMICONDUCTOR, AND ELECTRONIC DEVICE

  摘要：

  公开号：

  EP2695885B1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 甲酸甲酯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到壬-1,8-二烯-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Liquid–crystalline perylene tetracarboxylic acid bisimide bearing oligosiloxane chains with high electron mobility and solubility

  摘要：

  Liquid-crystalline perylene tetracarboxylic acid bisimide derivatives 1 and 2 bearing 1,1,1,2,2,3,3-heptamethyltrisiloxane chains at the end of alkyl side-chains have been synthesized. Compound 1 having four trisiloxane chains exhibits a hexagonal columnar phase at room temperature. Time-of-flight measurement reveals that the electron mobility in the columnar phase of compound 1 exceeds 10 (3) cm(2) V (1) s (1) at room temperature. In contrast, compound 2 bearing two trisiloxane chains is not mesomorphic. These two compounds are soluble in various organic solvents except for alcohols and thin films can be produced by a spin-coating method. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2012.05.027

文献信息

• Diverse<i>N</i>-Heterocyclic Ring Systems via Aza-Heck Cyclizations of<i>N</i>-(Pentafluorobenzoyloxy)sulfonamides
  作者：Ian R. Hazelden、Xiaofeng Ma、Thomas Langer、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201605152

  日期：2016.9.5

  bond of N‐(pentafluoro‐benzoyloxy)sulfonamides are described. These studies, which encompass only the second class of aza‐Heck reaction developed to date, provide direct access to diverse N‐heterocyclic ring systems.

  描述了通过将 Pd 0催化剂氧化加成到N- (五氟苯甲酰氧基)磺酰胺的 N-O 键中引发的 Aza-Heck 环化。这些研究仅涵盖迄今为止开发的第二类 aza-Heck 反应，为研究不同的N-杂环系统提供了直接途径。
• Two-directional cross-metathesis
  作者：Annabella F. Newton、Stephen J. Roe、Jean-Christophe Legeay、Pooja Aggarwal、Camille Gignoux、Nicola J. Birch、Robert Nixon、Marie-Lyne Alcaraz、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/b907720k

  日期：——

  Two-directional cross-metathesis of a range of α,ω dienes with a variety of electron deficient alkenes has been accomplished. It was found that the process is quite general and gives complete selectivity for the E,E-dienes, making this a very useful and high yielding protocol for two-directional chain elongation.

  已成功实现一系列α,ω二烯与多种电子缺乏烯烃的双向交叉复分解反应。研究发现，该过程具有较强的普遍性，并对E,E-二烯表现出完全选择性，使其成为一种非常有用且高产的双向链延伸方法。
• Increased Yields and Simplified Purification with a Second-Generation Cobalt Catalyst for the Oxidative Formation of <i>trans</i>-THF Rings
  作者：Cory Palmer、Nicholas A. Morra、Andrew C. Stevens、Barbora Bajtos、Ben P. Machin、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol9023375

  日期：2009.12.17

  The synthesis of a second-generation cobalt catalyst for the formation of trans-THF products via the Mukaiyama aerobic oxidative cyclization is reported. Two procedures have been developed with the new water-soluble catalyst that give superior yields and greatly simplify purification compared to the previous catalysts.

  据报道，通过Mukaiyama好氧氧化环化反应合成了第二代钴催化剂，以形成反式THF产物。与以前的催化剂相比，使用这种新型水溶性催化剂开发了两种方法，它们具有较高的收率并大大简化了纯化过程。
• Spiroacetal Biosynthesis:  (±)-1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane in <i>Bactrocera </i><i>c</i><i>acuminata</i> and <i>Bactrocera</i> <i>o</i><i>leae</i> (Olive Fruit Fly)
  作者：Brett D. Schwartz、Christopher S. P. McErlean、Mary T. Fletcher、Basilis E. Mazomenos、Maria A. Konstantopoulou、William Kitching、James J. De Voss

  DOI：10.1021/ol050143w

  日期：2005.3.1

  rationalizing the formation of (+/-)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane (5) in the fruit fly species Bactrocera cacuminata and Bactrocera oleae (olive fruit fly) is presented. Incorporation studies with deuterium-labeled keto aldehyde (10), 1,5-nonanediol (11), and 1,5,9-nonanetriol (12), and our previous finding that both oxygen atoms of 5 originate from dioxygen, are strongly evidentiary. The racemic condition

  [反应：见正文]提出了一种生物合成方案，合理化了果蝇Bactrocera cacuminata和Bactrocera oleae（橄榄果蝇）中（+/-）-1,7-dioxaspiro [5.5]十一烷（5）的形成。结合氘标记的酮醛（10），1,5-壬二醇（11）和1,5,9-壬三醇（12）的掺入研究以及我们先前的发现5的两个氧原子均来自双氧是有力的证据。解释了天然螺缩醛5的外消旋条件，除其他外，已证明二氢吡喃（18）并不是通往5的重要中间体。
• Double-Chelation-Assisted Rh-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation between Salicylaldehydes and 1,4-Penta- or 1,5-Hexadienes
  作者：Masanori Imai、Masakazu Tanaka、Keitaro Tanaka、Yoichiro Yamamoto、Naoko Imai-Ogata、Masato Shimowatari、Shinji Nagumo、Norio Kawahara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/jo035395u

  日期：2004.2.1

  Intermolecular hydroacylation between salicylaldehydes 1, 26−40 and 1,4-penta- or 1,5-hexadienes 4−13 by Rh-catalyst proceeded under mild reaction conditions to give a mixture of iso- and normal-hydroacylated products 14−25, 41−55, and 57−60. In the hydroacylation reaction, chelation of both salicylaldehyde and diene to the Rh-complex plays a crucial role. The ratio of iso- and normal-hydroacylated

  水杨醛之间的分子间加氢酰化1，26 - 40和1,4-五-或1,5-己二烯4 - 13由Rh的催化剂在温和的反应条件下进行，得到的混合物异-和正常-hydroacylated产品14 - 25，41 - 55，和57 - 60。在加氢酰化反应中，水杨醛和二烯与Rh络合物的螯合起关键作用。等值线与正常值之比可以通过添加水杨酸或胺来调节-氢酰化产物。在氘标记水杨醛实验的基础上，研究了各种Rh络合物，溶剂和添加剂的作用，并提出了催化循环的合理机理。