1-methylcyclohept-4-enol | 136812-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methylcyclohept-4-enol
• 英文别名: 1-methylcyclohept-4-en-1-ol
• CAS: 136812-04-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: ZWYWUWLDUICGDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylcyclohept-4-enol 在 磷酸二苯酯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methyl-8-tosyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚的对映选择性合成：布朗斯台德酸催化的伪跨环不对称化。

  摘要：

  通过手性磷酸催化1-氨基环庚-4-烯衍生的环氧化物的伪跨环开环，可以完成对映醇的对映选择性合成。该反应与原料的不对称化一起进行，并导致直接形成具有优异立体选择性的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。该反应的合成适用性已通过对映体选择性合成了两种天然产物，如（-）-α-肌醇和（+）-铁精氨酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202000650
• 作为产物：
  描述：

  5-methylbicyclo<3.2.0>hept-endo-2-ylamine 以66%的产率得到1-methylcyclohept-4-enol
  参考文献：
  名称：

  A novel C7H11+ cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00320a057

文献信息

• Yoshitake, Makoto; Yamamoto, Makoto; Kohmoto, Shigeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2157 - 2160
  作者：Yoshitake, Makoto、Yamamoto, Makoto、Kohmoto, Shigeo、Yamada, Kazutoshi

  DOI：——

  日期：——
• KIRMSE, W.;SIEGFRIED, R.;STREU, J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 8, 2465-2466
  作者：KIRMSE, W.、SIEGFRIED, R.、STREU, J.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Tropanes: Brønsted Acid Catalyzed Pseudotransannular Desymmetrization
  作者：Sandra Rodriguez、Uxue Uria、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Tomás Tejero、Pedro Merino、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/anie.202000650

  日期：2020.4.20

  The enantioselective synthesis of tropanols has been accomplished through chiral phosphoric acid-catalyzed pseudotransannular ring-opening of 1-aminocyclohept-4-ene-derived epoxides. The reaction proceeds together with the desymmetrization of the starting material and leads to the direct formation of the 8-azabicyclo[3.2.1]octane scaffold with excellent stereoselectivity. The synthetic applicability

  通过手性磷酸催化1-氨基环庚-4-烯衍生的环氧化物的伪跨环开环，可以完成对映醇的对映选择性合成。该反应与原料的不对称化一起进行，并导致直接形成具有优异立体选择性的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。该反应的合成适用性已通过对映体选择性合成了两种天然产物，如（-）-α-肌醇和（+）-铁精氨酸。
• A novel C7H11+ cation
  作者：Wolfgang Kirmse、Rainer Siegfried、Joachim Streu

  DOI：10.1021/ja00320a057

  日期：1984.4