5,7-dibutylundecan-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,7-dibutylundecan-6-one
• 英文别名: 5,7-Dibutylundecan-6-one
• 化学式: C₁₉H₃₈O
• 分子量: 282.51
• InChiKey: GCADUDGBVZAHRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibutylundecan-6-one 、 chlorotriethylsilylethyne 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三乙基镓 作用下， 以 正己烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到5,7-dibutyl-5-triethylsilylethynyl-6-undecanone
  参考文献：
  名称：

  α-Ethynylation reaction of ketones using catalytic amounts of trialkylgallium base

  摘要：

  Trialkylgalliums serve as a base to generate enolates from ketones. In the presence of catalytic amounts of a trialkylgallium (20-40 mol %) and 2,6-di(t-butyl)-4-methylpyridine (30-50 mol%), acyclic, and cyclic ketones were ethynylated at the alpha-carbon with chlorosilylethyne. The selective monoethynylation and diethynylation could be conducted for cyclic ketones by appropriate choices of the conditions, in which the addition of a catalytic amount of butyllithium (20-40 mol %) increased the yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.133
• 作为产物：
  描述：

  5-bromononane 、 草酸二苯酯 在 吡啶 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到5,7-dibutylundecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用草酸二苯酯作为 CO 替代物，镍催化烷基卤化物还原羰基化形成二烷基酮

  摘要：

  在这项工作中，我们公开了草酸二苯酯作为 CO 替代物，使 Ni 催化的烷基溴化物/甲苯磺酸盐羰基化得到二烷基酮。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/a-1550-7935

文献信息

• METHODS TO PRODUCE FUELS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2989073A2

  公开（公告）日：2016-03-02
• METHOD TO CONVERT FERMENTATION MIXTURE INTO FUELS
  申请人：Toste F. Dean

  公开号：US20140137465A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present disclosure provides methods to produce ketones suitable for use as fuels and lubricants by catalytic conversion of an acetone-butanol-ethanol (ABE) fermentation product mixture that can be derived from biomass.
• US9790444B2
  申请人：——

  公开号：US9790444B2

  公开（公告）日：2017-10-17
• US9856427B2
  申请人：——

  公开号：US9856427B2

  公开（公告）日：2018-01-02
• [EN] METHOD TO CONVERT FERMENTATION MIXTURE INTO FUELS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR CONVERTIR UN MÉLANGE DE FERMENTATION EN COMBUSTIBLES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2012166267A2

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present disclosure provides methods to produce ketones suitable for use as fuels and lubricants by catalytic conversion of an acetone-butanol-ethanol (ABE) fermentation product mixture that can be derived from biomass.