1-(4,5-dihydroxy-3-hydroxymethylcyclopent-2-enyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4,5-dihydroxy-3-hydroxymethylcyclopent-2-enyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid amide
• 英文别名: 1-(4,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopenten-2-enyl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide；1-(4,5-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide；1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₄
• 分子量: 240.219
• InChiKey: SDSBENOAFNBOKL-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 1-(4,5-dihydroxy-3-hydroxymethylcyclopent-2-enyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烯基碳环核苷作为潜在的抗正痘病毒和SARS的抗病毒药物。

  摘要：

  已开发出一种实用且方便的合成手性环戊烯醇衍生物（+）-12a的方法，作为用于合成生物活性碳环核苷的关键中间体。选择性保护烯丙基羟基，然后与Grubbs催化剂进行闭环复分解（RCM）反应，可提供10 g规模的（+）-12a，D-核糖的总收率为52％（4）。关键中间体（+）-12a用于合成非天然的五元环杂环碳环核苷。新合成的1,2,3-三唑类似物（17c）对牛痘病毒显示有效的抗病毒活性（EC（50）0.4 microM），对牛痘病毒和严重的急性呼吸系统综合症冠状病毒（EC（50）39 microM）具有中等活性（EC（50）39 microM）（ SARSCoV）（EC（50）47 microM）。1,2

  DOI：

  10.1021/jm0509750

文献信息

• [EN] 3-DEAZANEPLANOCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-DÉSAZANÉPLANOCINE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010036213A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮烯普拉辛A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制Polycomb抑制性复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• 3-Deazaneplanocin Derivatives
  申请人：Chai Christina L. L.

  公开号：US20110237606A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮依普利新A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制多能性组蛋白抑制复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• WO2007/47793
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——