1-(4,5-dihydroxy-3-hydroxymethylcyclopenten-2-enyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4,5-dihydroxy-3-hydroxymethylcyclopenten-2-enyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: 1-(4,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopenten-2-enyI)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxyIic acid amide；1-(4,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopenten-2-enyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid amide；1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]triazole-4-carboxamide
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₄
• 分子量: 240.219
• InChiKey: MHXCOGJMZNSJBR-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 1-(4,5-dihydroxy-3-hydroxymethylcyclopenten-2-enyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烯基碳环核苷作为潜在的抗正痘病毒和SARS的抗病毒药物。

  摘要：

  已开发出一种实用且方便的合成手性环戊烯醇衍生物（+）-12a的方法，作为用于合成生物活性碳环核苷的关键中间体。选择性保护烯丙基羟基，然后与Grubbs催化剂进行闭环复分解（RCM）反应，可提供10 g规模的（+）-12a，D-核糖的总收率为52％（4）。关键中间体（+）-12a用于合成非天然的五元环杂环碳环核苷。新合成的1,2,3-三唑类似物（17c）对牛痘病毒显示有效的抗病毒活性（EC（50）0.4 microM），对牛痘病毒和严重的急性呼吸系统综合症冠状病毒（EC（50）39 microM）具有中等活性（EC（50）39 microM）（ SARSCoV）（EC（50）47 microM）。1,2

  DOI：

  10.1021/jm0509750