(2R,6S,1'S)-N-benzyl-6-[1'-(tert-butoxycarbonylamino)-3'-methylbutyl]tetrahydropyran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,6S,1'S)-N-benzyl-6-[1'-(tert-butoxycarbonylamino)-3'-methylbutyl]tetrahydropyran-2-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(2S,6R)-6-(benzylcarbamoyl)oxan-2-yl]-3-methylbutyl]carbamate
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₄
• 分子量: 404.55
• InChiKey: XOSKOYFWFNCAKL-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.84h， 生成 (2R,6S,1'S)-N-benzyl-6-[1'-(tert-butoxycarbonylamino)-3'-methylbutyl]tetrahydropyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃-氨基酸：短杆菌肽杂化离子通道的新型构件

  摘要：

  从 N-Boc-亮氨酸开始，已经实现了带有 δ-氨基酸的顺式-2,6-二取代四氢吡喃的立体选择性合成。THP 氨基酸被纳入肽序列，并通过 X 射线晶体学和 NMR 分析研究结构结果。单通道电流测量表明，THP 氨基酸是短杆菌肽离子通道 11 和 12 位的合适替代品。由此产生的混合离子通道显示了 Eisenman I 离子选择性和通道停留时间的离子依赖性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600068

文献信息

• Tetrahydropyran-Amino Acids: Novel Building Blocks for Gramicidin-Hybrid Ion Channels
  作者：Sabine Schröder、Anna K. Schrey、Andrea Knoll、Philipp Reiß、Burkhard Ziemer、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.200600068

  日期：2006.6

  a δ-amino acid has been achieved starting from N-Boc-leucinal. The THP amino acid was incorporated into peptide sequences and the structural consequences were studied by X-ray crystallography and NMR analysis. Single-channel current measurements showed that the THP amino acid is a suitable substitute for positions 11 and 12 of the gramicidin ion channel. The resulting hybrid ion channel revealed Eisenman

  从 N-Boc-亮氨酸开始，已经实现了带有 δ-氨基酸的顺式-2,6-二取代四氢吡喃的立体选择性合成。THP 氨基酸被纳入肽序列，并通过 X 射线晶体学和 NMR 分析研究结构结果。单通道电流测量表明，THP 氨基酸是短杆菌肽离子通道 11 和 12 位的合适替代品。由此产生的混合离子通道显示了 Eisenman I 离子选择性和通道停留时间的离子依赖性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)