(+)-7(R)-hydroxyarctigenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-7(R)-hydroxyarctigenin
• 英文别名: (3R,4R)-4-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: YDYHLKYAFOTIKL-SIFCLUCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7'S,8R,8'R)-4,7'-dihydroxy-3,3',4'-trimethoxylignano-9,9'-lactone 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-7(R)-hydroxyarctigenin
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b

文献信息

• New Butyrolactone Type Lignans from Arctii Fructus and Their Anti-inflammatory Activities
  作者：Ya-Nan Yang、Xiao-Ying Huang、Zi-Ming Feng、Jian-Shuang Jiang、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b02838

  日期：2015.9.16

  Arctiidilactone (1), a novel rare butyrolactone lignan with a 6-carboxyl-2-pyrone moiety, and 11 new butyrolactone lignans (2–12) were isolated from the fruits of Arctium lappa L., together with 5 known compounds (13–17). Their structures were elucidated by interpretation of their spectroscopic data (1D and 2D NMR, UV, IR, ORD, and HRESIMS) and comparison to literature data. The absolute configurations

  Arctiidilactone（1），一种新型罕见丁内酯木脂素与6-羧基-2-吡喃酮部分，和11个新木脂素内酯（2 - 12）从的果实中分离蒡L.用5种已知化合物（一起13 - 17）。通过解释其光谱数据（1D和2D NMR，UV，IR，ORD和HRESIMS）并与文献数据进行比较，阐明了它们的结构。化合物的绝对构型1 - 12，通过旋转框架核Overhauser效应光谱（ROESY），圆二色性（CD）光谱法，和Rh的组合来确定2（OCOCF 3）4-诱导的CD光谱。就抑制脂多糖诱导的BV2细胞中NO的产生而言，测试了所有化合物的抗炎特性。化合物1，6，8，和10比阳性对照姜黄素，特别是表现出更强的抗炎效果1，其显示了75.51，70.72，61.17和％抑制在10,1和0.1μM分别。
• Radical Carboxyarylation Approach to Lignans. Total Synthesis of (−)-Arctigenin, (−)-Matairesinol, and Related Natural Products
  作者：Joshua Fischer、Aaron J. Reynolds、Lisa A. Sharp、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/ol049878b

  日期：2004.4.1

  of seven biologically important lignan natural products, including (-)-arctigenin, (-)-matairesinol, and (-)-alpha-conidendrin, by way of a highly stereoselective domino radical sequence is presented. The reported stereochemistry of the natural product 7-hydroxyarctigenin is shown to be erroneous; a diastereoisomeric structure is assigned to the natural product.

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。