cis-methyl 2-phenylchromane-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: cis-methyl 2-phenylchromane-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: JIIVVXOXXWCGQQ-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 cis-methyl 2-phenylchromane-3-carboxylate 、 trans-methyl 2-phenylchromane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Solvent influence in the Rh-catalyzed intramolecular 1,6 C–H insertions: a general approach to the chromane and flavanone skeletons

  摘要：

  Solvent polarity and nature of the ligands on the catalyst are crucial factors that control the regioselectivity of the Rh(II) promoted intramolecular 1,6 C-H insertions versus the 3-elimination. We have explored the best conditions for the preparation of flavanones and chromenes through this approach. The procedure is also an excellent way of preparing stereochemically pure Z aryl-alkenes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.004

文献信息

• Solvent influence in the Rh-catalyzed intramolecular 1,6 C–H insertions: a general approach to the chromane and flavanone skeletons
  作者：Antonio Rosales、Ignacio Rodríguez-García、Cristóbal López-Sánchez、Míriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.004

  日期：2011.4

  Solvent polarity and nature of the ligands on the catalyst are crucial factors that control the regioselectivity of the Rh(II) promoted intramolecular 1,6 C-H insertions versus the 3-elimination. We have explored the best conditions for the preparation of flavanones and chromenes through this approach. The procedure is also an excellent way of preparing stereochemically pure Z aryl-alkenes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.