1-(2-bromopyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromopyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-one
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: UVBYSNKLUFUAGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromopyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-one 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 C₁₂H₁₆NO⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  5-取代的6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- c ] a庚烷的制备方法

  摘要：

  通过在1-（2-（3-叠氮基丙基）吡啶-3-基）烷酮下环化5-取代的6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- c ] a庚烷的方法描述了Staudinger-aza-Wittig反应条件。整个反应过程包括八个步骤，可以制备克量的标题产物。在某些情况下，观察到了5,7,8,9-四氢氧哌啶[4,3- b ]吡啶衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.030
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromopyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到1-(2-bromopyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代的6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- c ] a庚烷的制备方法

  摘要：

  通过在1-（2-（3-叠氮基丙基）吡啶-3-基）烷酮下环化5-取代的6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- c ] a庚烷的方法描述了Staudinger-aza-Wittig反应条件。整个反应过程包括八个步骤，可以制备克量的标题产物。在某些情况下，观察到了5,7,8,9-四氢氧哌啶[4,3- b ]吡啶衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.030

文献信息

• Scalable Approach to Fluorinated Heterocycles with Sulfur Tetrafluoride (SF₄)
  作者：Serhii Trofymchuk、Maksym Bugera、Anton A. Klipkov、Volodymyr Ahunovych、Bohdan Razhyk、Sergey Semenov、Andrii Boretskyi、Karen Tarasenko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01518

  日期：2021.9.3

  A general approach to fluorinated (hetero)aromatic derivatives is elaborated. The key reaction is a deoxofluorination of substituted acetophenones with sulfur tetrafluoride (SF4). In contrast to previous deoxofluorination methods, this transformation is fast, scalable (up to 70 g), and high-yielding. More than 100 novel or previously hardly accessible fluorinated heterocycles, interesting for medicinal

  详细阐述了氟化（杂）芳族衍生物的一般方法。关键反应是取代苯乙酮与四氟化硫 (SF 4 )的脱氧氟化。与之前的脱氧氟化方法相比，这种转化速度快、可扩展（高达 70 g）且产量高。合成了 100 多种新颖的或以前难以获得的氟化杂环，对药物化学和农业化学很感兴趣。
• An approach to the synthesis of 3-substituted piperidines bearing partially fluorinated alkyl groups
  作者：Andrii I. Subota、Sergey V. Ryabukhin、Alina O. Gorlova、Oleksandr O. Grygorenko、Dmitriy M. Volochnyuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.05.006

  日期：2019.8

  synthesis of 3-substituted piperidines bearing partially fluorinated alkyl groups was proposed. The method was based on the DAST-mediated nucleophilic fluorination of easily available 2-bromopyridin-3-yl alcohols and ketones affording 2-bromo-3-(1-fluoroalkyl)pyridines and 2-bromo-3-(1,1-difluoroalkyl)pyridines, respectively, followed by catalytic hydrogenation. The hydrogenation step was studied with common

  提出了一种合成带有部分氟化烷基的3-取代哌啶的方法。该方法基于DAST介导的易得的2-溴代吡啶-3-基醇和酮的DAST介导的氟化反应，提供了2-溴-3-（1-氟烷基）吡啶和2-溴-3-（1,1-二氟烷基） ）吡啶，然后进行催化氢化。使用常见的多相Pd-，Pt-和Rh基催化剂研究了氢化步骤。发现在氟代烷基衍生物的情况下，吡啶核的还原伴随着加氢脱氟，这成为该策略的局限性。但是，该方法对1,1-二氟烷基衍生物的效果很好
• Diastereoselective Synthesis of Spirocyclic Ether from <i>ortho</i> ‐Carbonylarylacetylenols via Silver‐Catalyzed Cyclization under Acidic Conditions
  作者：Kanokwan Jaithum、Jumreang Tummatorn、Bundet Boekfa、Charnsak Thongsornkleeb、Kittipong Chainok、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/adsc.202100548

  日期：2021.8.3

  lenol, can be utilized for the synthesis of several important core structures. In this work, a method is developed for the diastereoselective synthesis of spirocyclic ethers using a silver catalyst under the presence of acid. This protocol can be applied to a variety of substrates resulting in the corresponding products in 35–97% yields with good diastereoselectivity. The proposed reaction mechanisms

  邻-羰基芳基乙炔醇，可用于合成几个重要的核心结构。在这项工作中，开发了一种在酸存在下使用银催化剂非对映选择性合成螺环醚的方法。该协议可应用于各种底物，以 35–97% 的产率获得相应的产品，并具有良好的非对映选择性。使用 DFT 计算研究了相应产物的拟议反应机制和立体选择性结果。此当前协议可应用于广泛的底物，这将有助于创建螺环醚库
• Romero; Morge; Biles, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 7, p. 999 - 1014
  作者：Romero、Morge、Biles、Berrios-Pena、May、Palmer、Johnson、Smith、Busso、Tan、Voorman、Reusser、Althaus、Downey、So、Resnick、Tarpley、Aristoff

  DOI：——

  日期：——
• Approach to 5-substituted 6,7,8,9-tetrahydro-5 H -pyrido[3,2- c ]azepines
  作者：Andrii I. Subota、Oleksiy S. Artamonov、Alina Gorlova、Dmitriy M. Volochnyuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.030

  日期：2017.5

  An approach to 5-substituted 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-c]azepines via the cyclization of 1-(2-(3-azidopropyl)pyridin-3-yl)alkanones under Staudinger–aza-Wittig reaction conditions is described. The overall reaction sequence includes eight steps and allows for the preparation of gram quantities of the title products. In some cases, the formation of 5,7,8,9-tetrahydrooxepino[4,3-b]pyridine derivatives

  通过在1-（2-（3-叠氮基丙基）吡啶-3-基）烷酮下环化5-取代的6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- c ] a庚烷的方法描述了Staudinger-aza-Wittig反应条件。整个反应过程包括八个步骤，可以制备克量的标题产物。在某些情况下，观察到了5,7,8,9-四氢氧哌啶[4,3- b ]吡啶衍生物的形成。