1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(trifluoromethyl)indazole；1-phenyl-3-(trifluoromethyl)indazole
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.234
• InChiKey: VMPVHHGAUHDJDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trifluoroacetaldehyde phenylhydrazone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过将芳烃与衍生自三氟乙腈的腈亚胺进行（3 + 2）-环加成反应，可直接获得3-三氟甲基-1 H-吲唑

  摘要：

  原位生成的芳烃与三氟乙腈的腈亚胺在0°C的THF溶液中反应，生成3-三氟甲基-1 H-吲唑衍生物作为唯一的分子间产物。该反应对应于预期的（3 + 2）-环加成，该加成属于Sustmann分类的III型（电子逆需求）。随后的CAN介导的模型N-（对甲氧基）苯基吲唑的脱芳基反应导致N-未取代的类似物，其易于进行烷基化和酰化反应。提出的方案为制备3-CF 3取代的吲唑衍生物提供了一种优越的方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109691

文献信息

• Synthesis of Indazoles and Azaindazoles by Intramolecular Aerobic Oxidative CN Coupling under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Jiantao Hu、Huacheng Xu、Pengju Nie、Xiaobo Xie、Zongxiu Nie、Yu Rao

  DOI：10.1002/chem.201304923

  日期：2014.4.1

  A transition‐metal‐free oxidative CN coupling method has been developed for the synthesis of 1H‐azaindazoles and 1H‐indazoles from easily accessible hydrazones. The procedure uses TEMPO, a basic additive, and dioxygen gas as the terminal oxidant. This reaction demonstrates better reactivity, functional group tolerance, and broader scope than comparable metal catalyzed reactions.

  过渡金属-自由氧化Ç  N个耦合方法已为1的合成开发ħ -azaindazoles 1个ħ从容易获得腙-indazoles。该程序使用TEMPO（一种碱性添加剂）和双氧气体作为终端氧化剂。与可比的金属催化反应相比，该反应显示出更好的反应性，官能团耐受性和更宽的范围。
• An efficient transition-metal-free synthesis of 1H-indazoles from arylhydrazones with montmorillonite K-10 under O2 atmosphere
  作者：Jin Yu、Jin Woo Lim、Su Yeon Kim、Jimin Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.183

  日期：2015.3

  An efficient transition-metal-free synthetic method of 1H-indazoles has been developed. The reaction of arylhydrazones in the presence of montmorillonite K-10 in 1,2-dichlorobenzene at 130 degrees C afforded 1Hindazoles in good yields most likely via a sequential intramolecular nucleophilic cyclization and an aerobic oxidation pathway. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.