1-(2-amino-4-methyl-3-thienyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-amino-4-methyl-3-thienyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Amino-4-methylthiophen-3-yl)ethanone
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: NACKDSIUDXINSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-4-methyl-3-thienyl)ethanone 、 乙酸酐 以92%的产率得到N-(3-acetyl-4-methyl-2-thienyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of 3-Acetyl-2-aminothiophenes Using the Gewald Reaction

  摘要：

  利用改良的格瓦尔德反应，从氰基丙酮和 1,4-二噻烷-2,5-二醇制备了新型 3-乙酰基-2-氨基噻吩。报告了相应的乙酰胺以及 3-乙酰基-2-氨基-5-硝基噻吩（噻吩偶氮染料的一种有趣的构建基块）的合成。报告还介绍了所获化合物的详细光谱研究（1H-NMR、13C-NMR、MS、IR）。

  DOI：

  10.3390/11050371
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,5-二羟基-1,4-二噻烷 、 氰基丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到1-(2-amino-4-methyl-3-thienyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of 3-Acetyl-2-aminothiophenes Using the Gewald Reaction

  摘要：

  利用改良的格瓦尔德反应，从氰基丙酮和 1,4-二噻烷-2,5-二醇制备了新型 3-乙酰基-2-氨基噻吩。报告了相应的乙酰胺以及 3-乙酰基-2-氨基-5-硝基噻吩（噻吩偶氮染料的一种有趣的构建基块）的合成。报告还介绍了所获化合物的详细光谱研究（1H-NMR、13C-NMR、MS、IR）。

  DOI：

  10.3390/11050371

文献信息

• 6,6-Bicyclic ring substituted sulfur containing heterobicyclic protein kinase inhibitors
  申请人：Ji Qun-Sheng

  公开号：US20070032512A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , and Q 1 are defined herein, inhibit the IGF-1R enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  该式化合物及其药用可接受盐，其中X1、X2、X3和Q1的定义如本文所述，可抑制IGF-1R酶，并用于治疗和/或预防增生性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和病症以及中枢神经系统疾病和病症。
• US7566721B2
  申请人：——

  公开号：US7566721B2

  公开（公告）日：2009-07-28
• First Synthesis of 3-Acetyl-2-aminothiophenes Using the Gewald Reaction
  作者：Gernot Eller、Wolfgang Holzer

  DOI：10.3390/11050371

  日期：——

  Novel 3-acetyl-2-aminothiophenes were prepared from cyanoacetone and1,4-dithianyl-2,5-diols using a modified Gewald reaction. The syntheses of thecorresponding acetamides, as well as that of 3-acetyl-2-amino-5-nitrothiophene – aninteresting building-block for thiophene azo dyes – are reported. Detailed spectroscopicinvestigations (1H-NMR, 13C-NMR, MS, IR) of the obtained compounds are presented.

  利用改良的格瓦尔德反应，从氰基丙酮和 1,4-二噻烷-2,5-二醇制备了新型 3-乙酰基-2-氨基噻吩。报告了相应的乙酰胺以及 3-乙酰基-2-氨基-5-硝基噻吩（噻吩偶氮染料的一种有趣的构建基块）的合成。报告还介绍了所获化合物的详细光谱研究（1H-NMR、13C-NMR、MS、IR）。