β-escin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-escin
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-8,9-dihydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-(2-methylbut-2-enoyloxy)-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-hydroxy-3,5-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₅₃H₈₄O₂₃
• 分子量: 1089.24
• InChiKey: VCTRQTABKHTJAO-GSVPZZASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  382
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-escin 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 escygenin
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF PROTOESCIGENIN FROM ESCIN
  [FR] ÉLABORATION DE PROTOESCIGÉNINE À PARTIR D'ESCINE

  摘要：

  本发明涉及从马栗树(Aesculum hippocastanum)中分离的马栗素(escin)制备原叶甾醇(protoescigenin)的过程。该过程包括以下步骤：在酸性和碱性条件下进行两步水解，用原叶甾醇富集粗混合物，将混合物以固体形式分离，纯化所得固体并分离高纯度的原叶甾醇。本发明还涉及结晶形式的原叶甾醇单水合物及其制备方法。原叶甾醇是一种多羟基缺糖基醇，可用作天然皂苷的化学修饰中的合成物。

  公开号：

  WO2013055244A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF PROTOESCIGENIN FROM ESCIN<br/>[FR] ÉLABORATION DE PROTOESCIGÉNINE À PARTIR D'ESCINE
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2013055244A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The invention relates to the process for preparation of protoescigenin from escin isolated from Aesculum hippocastanum. The process comprises the following steps: two-step hydrolysis under acidic and basic conditions, enrichment of the crude mixture of sapogenins with protoescigenin, isolation of the mixture of sapogenins in a solid form, purification of the obtained solid and isolation of high purity protoescigenin. The present invention also relates to protoescigenin monohydrate in a crystalline form and the preparation thereof. Protoescigenin is a polyhydroxyl aglycone, which can be used as the synthon in the chemical modifications of naturally occurring saponis.

  本发明涉及从马栗树(Aesculum hippocastanum)中分离的马栗素(escin)制备原叶甾醇(protoescigenin)的过程。该过程包括以下步骤：在酸性和碱性条件下进行两步水解，用原叶甾醇富集粗混合物，将混合物以固体形式分离，纯化所得固体并分离高纯度的原叶甾醇。本发明还涉及结晶形式的原叶甾醇单水合物及其制备方法。原叶甾醇是一种多羟基缺糖基醇，可用作天然皂苷的化学修饰中的合成物。