5,6-dihydro-4H-benzo[kl]acridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-4H-benzo[kl]acridine
• 英文别名: 8-Azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,8,13(17),14-heptaene；8-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,8,13(17),14-heptaene
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: LVUQMQRANFSZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 重水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6-dihydro-4H-benzo[kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苄基肟醚使光诱导环化反应在水性条件下提供菲啶

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新型的邻硝基苄基肟醚的 N-O 光解，它能够通过分子内环化反应合成菲啶。在不使用额外的光催化剂或光敏剂的情况下，在水性条件下将样品暴露于近可见光 (405 nm) 时，该过程的效率≤96%。通过在 HeLa 细胞中光诱导产生荧光菲啶衍生物，证明了生物条件下反应的进展。这种光诱导环化反应可用作不同的光化学仪器，通过诱导生物活性分子的产生来控制生物过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04015

文献信息

• Unprecedented Hydrothermal Reaction of <i>O</i>-Phenylaniline and Related Derivatives with Cyclic Ketones. A Novel Approach to the Construction of Phenanthridine and Quinoline Ring Systems
  作者：Barun K. Mehta、Kazumichi Yanagisawa、Motoo Shiro、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1021/ol0300120

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] A new method for synthesizing phenanthridine and its related compounds was developed using the condensation of o-phenylaniline and its homologues with cyclic ketones under hydrothermal conditions.

  [反应：见正文]在水热条件下，利用邻苯基苯胺及其同系物与环酮的缩合，开发了一种合成菲啶及其相关化合物的新方法。
• Regioselective Synthesis of Phenanthridines via Pd(II)-Catalyzed Annulative C(<i>sp</i>²)–H Activation
  作者：Anamika Yadav、Surabhi Upadhyay、Ruchir Kant、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01234

  日期：2023.10.6

  A robust synthesis of phenanthridines has been described via Pd(II)-catalyzed domino C(sp2)–H activation/N-arylation using oxime esters with aryl acyl peroxides in a highly regioselective manner. This protocol is compatible with acetophenone as well as benzophenone-derived oxime esters and allows modular construction of functionalized phenanthridines with wide tolerance of electronic functionality

  通过 Pd(II) 催化的多米诺骨牌 C(sp 2 )–H 活化/ N-芳基化，使用肟酯与芳基酰基过氧化物以高度区域选择性的方式实现了菲啶的稳健合成。该协议与苯乙酮以及二苯甲酮衍生的肟酯兼容，并允许对电子功能具有广泛耐受性的功能化菲啶进行模块化构建。进行了进一步的转化以合成关键构件，并进行了控制实验以了解合理的反应机制。
• Pd-catalyzed assembly of phenanthridines from aryl ketone O-acetyloximes and arynes through C–H bond activation
  作者：Chen-Yu Tang、Xin-Yan Wu、Feng Sha、Fei Zhang、Hao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.075

  日期：2014.1

  Pd-catalyzed annulation of aryne and aryl ketone O-acetyloxime via C-H bond activation was realized. Through the C-H bond activation/insertion/cyclization/elimination reaction sequence, phenanthridines are successfully constructed, providing an attractive strategy to approach substituted heterocycle without preactivation of starting materials. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>o</i>-Nitrobenzyl Oxime Ethers Enable Photoinduced Cyclization Reaction to Provide Phenanthridines under Aqueous Conditions
  作者：Hidenori Okamura、Momoka Iida、Yui Kaneyama、Fumi Nagatsugi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04015

  日期：2023.1.27

  In this paper, we describe a novel N–O photolysis of o-nitrobenzyl oxime ethers that enables the synthesis of phenanthridines via intramolecular cyclization reactions. Without the use of additional photocatalysts or photosensitizers, the process proceeds with an efficiency of ≤96% upon exposure of the sample to near-visible light (405 nm) under aqueous conditions. Through the photoinduced production

  在本文中，我们描述了一种新型的邻硝基苄基肟醚的 N-O 光解，它能够通过分子内环化反应合成菲啶。在不使用额外的光催化剂或光敏剂的情况下，在水性条件下将样品暴露于近可见光 (405 nm) 时，该过程的效率≤96%。通过在 HeLa 细胞中光诱导产生荧光菲啶衍生物，证明了生物条件下反应的进展。这种光诱导环化反应可用作不同的光化学仪器，通过诱导生物活性分子的产生来控制生物过程。