1-(4-ethylphenyl)-2-hydroxypropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)-2-hydroxypropan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: MCLKLNIBLJUASH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基吲哚 、 1-(4-ethylphenyl)-2-hydroxypropan-1-one 在 C₁₀H₂₄N₂ 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于Heyns重排的手性伯胺催化对映选择性串联反应：α-叔氨基酮的合成

  摘要：

  在此，我们公开了一种基于 Heyns 重排的新型催化不对称串联反应，用于合成具有现成底物的手性 α-氨基酮。该重排与Heyns重排的不同之处在于，在没有羰基移位的情况下获得了α-氨基酮。成功的关键是使用手性伯胺作为催化剂，通过模拟 6-磷酸氨基葡萄糖合酶催化生物体中的有效海恩斯重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00724
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯丙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(4-ethylphenyl)-2-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于Heyns重排的手性伯胺催化对映选择性串联反应：α-叔氨基酮的合成

  摘要：

  在此，我们公开了一种基于 Heyns 重排的新型催化不对称串联反应，用于合成具有现成底物的手性 α-氨基酮。该重排与Heyns重排的不同之处在于，在没有羰基移位的情况下获得了α-氨基酮。成功的关键是使用手性伯胺作为催化剂，通过模拟 6-磷酸氨基葡萄糖合酶催化生物体中的有效海恩斯重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00724

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide (DMF) as a Source of Oxygen To Access α-Hydroxy Arones via the α-Hydroxylation of Arones
  作者：Weibing Liu、Cui Chen、Peng Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02751

  日期：2017.2.17

  An unprecedented alpha-hydroxylation strategy was developed for the synthesis of alpha-hydroxy arones using N,N-dimethylformamide (DMF) as an oxygen source. Control experiments demonstrated that the oxygen atom of the hydroxy group in the alpha-hydroxy arones produced in this reaction was derived from DMF. This new reaction therefore not only provides an alternative strategy for the a-hydroxylation of arones but also highlights the possibility of using the inexpensive common solvent DMF as a source of oxygen in organic synthesis.
• Chiral Primary Amine Catalyzed Enantioselective Tandem Reactions Based on Heyns Rearrangement: Synthesis of α-Tertiary Amino Ketones
  作者：Xiao-kang Nie、Yue Chen、Shi-qi Zhang、Xin Cui、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00724

  日期：2022.3.18

  Heyns rearrangement for the synthesis of chiral α-amino ketones with readily available substrates. The rearrangement is different from the Heyns rearrangement in that the α-amino ketones were obtained without the shift of the carbonyl group. The key to success is using chiral primary amine as a catalyst by mimicking glucosamine-6-phosphate synthase in catalyzing the efficient Heyns rearrangement in organisms

  在此，我们公开了一种基于 Heyns 重排的新型催化不对称串联反应，用于合成具有现成底物的手性 α-氨基酮。该重排与Heyns重排的不同之处在于，在没有羰基移位的情况下获得了α-氨基酮。成功的关键是使用手性伯胺作为催化剂，通过模拟 6-磷酸氨基葡萄糖合酶催化生物体中的有效海恩斯重排。