(S)-1-(4-ethylphenyl)propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-ethylphenyl)propanol
• 英文别名: (1S)-1-(4-ethylphenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: NTTBDWAXCRRVJY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯丙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₄₅H₃₈FeNO₂P 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 以>99 %的产率得到(S)-1-(4-ethylphenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  具有 f-两性醇配体的铱催化剂：各种酮的高度立体选择性氢化

  摘要：

  成功合成了一系列新型模块化二价铁基氨基膦二醇（f-两性醇）配体。 f-两性醇配体在 Ir 催化的各种酮的立体选择性氢化中表现出极高的空气稳定性和催化效率，得到相应的立体定义的醇，并具有优异的结果（完全转化，顺式/反式 >99:1，和 83% → 99% ee） ，TON 高达 500 000）。对照实验表明-OH和-NH基团在这种立体选择性氢化中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03550

文献信息

• METHOD FOR FRACTIONATING STEREOISOMERIC COMPOUNDS
  申请人：Jakel Christoph

  公开号：US20090030235A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to a method for fractionating stereoisomeric compounds which have at least one alcohol and/or amino group.

  本发明涉及一种用于分离具有至少一种醇和/或氨基团的立体异构化合物的方法。
• Verfahren zur Herstellung von stereoisomeren Carbonsäureestern
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1031629A2

  公开（公告）日：2000-08-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von stereoisomeren Carbonsäureestern bestehend aus einer Säure- und einer Alkohol-Komponente mit jeweils mindestens einem chiralen Zentrum, wobei mindestens ein Stereoisomer des Carbonsäureesters in einem Überschuß vorliegt, indem man einen racemischen Carbonsäureester mit einem racemischen Alkohol in Gegenwart einer Carboxylesterhydrolase (EC 3.1.1) umsetzt.

  本发明涉及一种制备立体异构体羧酸酯的工艺，羧酸酯由一种酸和一种醇组成，每种酸和醇至少有一个手性中心，在羧酸酯水解酶（EC 3.1.1）存在下，外消旋羧酸酯与外消旋醇反应，其中至少有一种羧酸酯的立体异构体过量存在。
• Iron-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Nadim S. Shaikh、Stephan Enthaler、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200705624

  日期：2008.3.14
• Enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes catalyzed by Ti(IV) complexes of C2-symmetrical chiral BINOL derivatives
  作者：Shaohua Gou、Zaher M.A. Judeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.149

  日期：2009.1

  Enantioselective addition of diethylzinc to a series of aromatic aldehydes is developed using new chiral C2-symmetric ligand (S)-2,2'-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diylbis(oxy))bis(methylene)bis(4-nitrophenol) (S)-2b. The catalytic system employing 10 mol % of (S)-2b and 120 mot %. of Ti(OiPr)(4) was found to promote the addition of diethylzinc to a wide range of aromatic aldehydes with electron-donating and electron-withdrawing substituents, giving up to 89% ee and up to 95% yield of the corresponding secondary alcohol under mild conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Axially dissymmetric binaphthyldiimine chiral Salen-type ligands for catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehyde
  作者：Min Shi、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00571-2

  日期：2002.10

  The axially dissymmetric chiral Schiff base ligand 10, prepared by the reaction of (R)-(+)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine with (R)-(+)-2,2'-dihydroxy-[1,1']-binaphthatenyl-3-carbaldehyde, is a fairly effective chiral ligand for the catalytic asymmetric addition reaction of diethylzinc to aldehydes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.