2-amino-6-methyl-5'-methyl-2',5-dioxo-5,6-dihydrospiro[pyrano[3,2-c]quinoline-4,3'-indoline]-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-5'-methyl-2',5-dioxo-5,6-dihydrospiro[pyrano[3,2-c]quinoline-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2'-Amino-5,6'-dimethyl-2,5'-dioxo-1,2,5',6'-tetrahydrospiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]quinoline]-3'-carbonitrile；2'-amino-5,6'-dimethyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[3,2-c]quinoline]-3'-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄O₃
• 分子量: 384.394
• InChiKey: NRCVIQCBNVKWEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 丙二腈 在 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到2-amino-6-methyl-5'-methyl-2',5-dioxo-5,6-dihydrospiro[pyrano[3,2-c]quinoline-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): An efficient organocatalyst in diversity-oriented and environmentally benign synthesis of spirochromenes

  摘要：

  中文翻译结果： **摘要** 三羟甲基氨基甲烷已被证明是一种高效的非金属催化剂，通过一锅三组分反应，在药物学上重要的螺色满合成中，它能够催化靛红、丙二腈与可烯醇化的CH酸（如二甲代苯二酮、4-羟基香豆素、4-羟基-N-甲基喹啉-2-酮或现场生成的2-甲基吡唑-2-酮）之间的反应。该无色谱纯化工艺的显著特点是催化剂的生物降解性和极低的成本。 **补充材料** 本文的补充材料作为一个单独的文件提供：mmc1.pdf

  DOI：

  10.1016/j.crci.2018.05.005

文献信息

• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): An efficient organocatalyst in diversity-oriented and environmentally benign synthesis of spirochromenes
  作者：Supriya S. Khot、Prashant V. Anbhule、Uday V. Desai、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2018.05.005

  日期：2018.9

  Résumé Tris-hydroxymethylaminomethane has been demonstrated to be an efficient organocatalyst in diversity-oriented synthesis of medicinally prevalent spirochromenes by one-pot, three-component reactions between isatins, malononitrile, and enolizable CH acids like dimedone, 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxy-N-methylquinolin-2-one, or in situ generated 2-methylpyrazolon-2-one. Biodegradability and extremely low cost of the catalyst are the noteworthy features of this chromatography-free protocol. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  中文翻译结果： **摘要** 三羟甲基氨基甲烷已被证明是一种高效的非金属催化剂，通过一锅三组分反应，在药物学上重要的螺色满合成中，它能够催化靛红、丙二腈与可烯醇化的CH酸（如二甲代苯二酮、4-羟基香豆素、4-羟基-N-甲基喹啉-2-酮或现场生成的2-甲基吡唑-2-酮）之间的反应。该无色谱纯化工艺的显著特点是催化剂的生物降解性和极低的成本。 **补充材料** 本文的补充材料作为一个单独的文件提供：mmc1.pdf