5,6-di-O-[2-(dichloromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-di-O-[2-(dichloromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-bis[[2-(dichloromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]oxy]ethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 化学式: C₁₇H₂₄Cl₄O₁₀
• 分子量: 530.184
• InChiKey: LXLHUYLXBBZOTB-IYKVGLELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5,6-di-O-[2-(dichloromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到3-O-acetyl-5,6-di-O-[2-(dichloromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  2-二氯甲基-1,3-二氧戊环-2-基邻苯二甲酸酯。糖衍生物的潜在保护小组

  摘要：

  2-二氯亚甲基-1,3-二氧戊环（2）与乙缩醛保护的糖衍生物在中性介质中的反应得到2-二氯甲基-1,3-二氧戊环-2-基原酸酯。这些原酸酯在温和的酸性条件下容易水解，为制备易于除去的保护基提供了一种新方法。在制备6-O-乙酰基-3,5-二-O-甲基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖中实现了该策略。

  DOI：

  10.1081/car-120016854
• 作为产物：
  描述：

  2-(二氯亚甲基)-1,3-二氧戊环 、 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.7%的产率得到5,6-di-O-[2-(dichloromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  2-二氯甲基-1,3-二氧戊环-2-基邻苯二甲酸酯。糖衍生物的潜在保护小组

  摘要：

  2-二氯亚甲基-1,3-二氧戊环（2）与乙缩醛保护的糖衍生物在中性介质中的反应得到2-二氯甲基-1,3-二氧戊环-2-基原酸酯。这些原酸酯在温和的酸性条件下容易水解，为制备易于除去的保护基提供了一种新方法。在制备6-O-乙酰基-3,5-二-O-甲基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖中实现了该策略。

  DOI：

  10.1081/car-120016854

文献信息

• 2-DICHLOROMETHYL-1,3-DIOXOLAN-2-YL ORTHOESTERS. A POTENTIAL PROTECTING GROUP FOR SUGAR DERIVATIVES
  作者：H. Özgener、L. Yüceer

  DOI：10.1081/car-120016854

  日期：——

  with acetal protected sugar derivatives in neutral media gave 2-dichloromethyl-1,3-dioxolan-2-yl orthoesters. These orthoesters are readily hydrolysed under mild acidic conditions offering a new method for the preparation of readily removable protecting groups. This strategy was realised in the preparation of 6-O-acetyl-3,5-di-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose.

  2-二氯亚甲基-1,3-二氧戊环（2）与乙缩醛保护的糖衍生物在中性介质中的反应得到2-二氯甲基-1,3-二氧戊环-2-基原酸酯。这些原酸酯在温和的酸性条件下容易水解，为制备易于除去的保护基提供了一种新方法。在制备6-O-乙酰基-3,5-二-O-甲基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖中实现了该策略。