3-allyl-3-chloro-1-methyl-quinolone-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-3-chloro-1-methyl-quinolone-2,4-dione
• 英文别名: 3-Chloro-1-methyl-3-prop-2-enylquinoline-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: XOPGKJZLWXZAGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 manganese triacetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-allyl-3-chloro-1-methyl-quinolone-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）介导的自由基反应导致阿拉伯糖苷和相关喹啉生物碱

  摘要：

  三环喹啉生物碱，包括araliopsine 2，可以通过4-羟基-1-甲基-2（1 H）-喹啉5或2,4-喹啉二醇31与乙酸锰（III）在各种富电子烯烃的存在。该反应机理涉及初始的分子间自由基加成反应，然后进行自由基氧化和环化步骤。可以形成有角的和线性的三环生物碱，并且环化的区域选择性显示出取决于烷基或芳基是否连接至烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00375-1

文献信息

• A radical approach to araliopsine and related quinoline alkaloids using manganese(III) acetate
  作者：Gregory Bar、Andrew F Parsons、C.Barry Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01324-1

  日期：2000.9

  Reaction of 4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolone 3 with electron-rich alkenes and manganese(III) acetate produces tricyclic quinoline alkaloids, including araliopsine 1, in one-pot reactions. This combined intermolecular addition-cyclisation reaction produces angular and/or linear tricycles and the regioselectivity of the cyclisation is shown to depend on whether alkyl or aryl substituents are attached to the alkene. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Manganese(III) acetate mediated radical reactions leading to araliopsine and related quinoline alkaloids
  作者：Gregory Bar、Andrew F Parsons、C.Barry Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00375-1

  日期：2001.5

  mechanism involves an initial intermolecular radical addition reaction followed by radical oxidation and cyclisation steps. Both angular and linear tricyclic alkaloids can be formed and the regioselectivity of the cyclisation is shown to depend on whether alkyl or aryl groups are attached to the alkene.

  三环喹啉生物碱，包括araliopsine 2，可以通过4-羟基-1-甲基-2（1 H）-喹啉5或2,4-喹啉二醇31与乙酸锰（III）在各种富电子烯烃的存在。该反应机理涉及初始的分子间自由基加成反应，然后进行自由基氧化和环化步骤。可以形成有角的和线性的三环生物碱，并且环化的区域选择性显示出取决于烷基或芳基是否连接至烯烃。