1,5-di-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-di-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrazole
• 英文别名: 1,5-di(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazole；1,5-bis(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazole；1,5-Bis(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrazole
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: DGERUZTYCNIHBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 甲醇 、 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 、 二异丙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,5-di-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Arenediazonium的光催化环加成物中的芳基吡唑。

  摘要：

  报道了由芳族二氮杂鎓和芳基环丙醇光催化合成1，5-二芳基吡唑。该反应在温和的条件下（室温，20分钟）与催化的[Ru（bpy）3 ] 2+在蓝光下进行，并显示出与多个官能团（例如I，SF 5，SO 2 NH 2，N 3）的相容性，CN）和完善的区域控制水平。机理研究（发光光谱，CV，DFT，自由基俘获，量子产率测定）证明了激发光催化剂的初始氧化猝灭和自由基链机理的运行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02514

文献信息

• Scope and Limitations in the Regioselective Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles from b-Amino Enones and Hydrazine Derivatives. 13C-Chemical Shift Prediction Rules for 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Alfonso González-Ortega、M. Luisa Sádaba、Angel Alberola、Luis Calvo Bleye、M. Carmen Sañudo

  DOI：10.3987/com-00-9102

  日期：——
• Modified reaction conditions to achieve high regioselectivity in the two component synthesis of 1,5-diarylpyrazoles
  作者：Sunil K. Singh、M. Srinivasa Reddy、S. Shivaramakrishna、D. Kavitha、R. Vasudev、J. Moses Babu、A. Sivalakshmidevi、Y. Koteswar Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.100

  日期：2004.10

  The factors affecting regioselectivity during the formation of 1,5-diarylpyrazoles from aryl hydrazines and 1,3-diketones are identified and the regioisomers were characterized by 1D NOESY, LC-NMR and X-ray analyses. A simple alteration in the usual reaction conditions is reported, which allows the exclusive formation of 1,5-diarylpyrazoles. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aryl Pyrazoles from Photocatalytic Cycloadditions of Arenediazonium
  作者：Luana Cardinale、Michael Neumeier、Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02514

  日期：2020.9.18

  conditions (rt, 20 min) with catalytic [Ru(bpy)3]2+ under blue-light irradiation and exhibited compatibility with several functional groups (e.g., I, SF5, SO2NH2, N3, CN) and perfect levels of regiocontrol. Mechanistic studies (luminescence spectroscopy, CV, DFT, radical trapping, quantum yield determination) documented an initial oxidative quenching of the excited photocatalyst and the operation of

  报道了由芳族二氮杂鎓和芳基环丙醇光催化合成1，5-二芳基吡唑。该反应在温和的条件下（室温，20分钟）与催化的[Ru（bpy）3 ] 2+在蓝光下进行，并显示出与多个官能团（例如I，SF 5，SO 2 NH 2，N 3）的相容性，CN）和完善的区域控制水平。机理研究（发光光谱，CV，DFT，自由基俘获，量子产率测定）证明了激发光催化剂的初始氧化猝灭和自由基链机理的运行。