Pilzfarbstoffe, 501) Synthese von Terphenylchinonen durch Methoxid-katalysierte Umlagerung von Grevillin-Derivaten
作者:Hans-Joachim Lohrisch、Holger Schmidt、Wolfgang Steglich
DOI:10.1002/jlac.198619860117
日期:1986.1.14
Die Methoxid-katalysierte Umlagerung von Grevillin-Derivaten 2 liefert Terphenylchinone 1 in hohen Ausbeuten. Die Flexibilität dieser Methode wird an der Synthese von Polyporsäure (1a), Ascocorynin (1b) und Leucomelon (1m) demonstriert, sowie von Terphenylchinonen und Terphenylchinon-Analogen, die 2,4,5-Trihydroxyphyenyl-, 4-Nitrophenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, Naphthyl-, Indolyl- und Styryl-Reste enthalten
Grevillin衍生物2的甲醇盐催化重排可以高收率得到三苯醌1。该方法的灵活性通过合成多孔酸(1a),抗坏血酸(1b)和亮氨酸(1m)以及三苯醌和三苯醌类似物,2,4,5-三羟基phyenyl-,4-硝基苯基- ,2,含有4-二氯苯基,萘基,吲哚基和苯乙烯基。根据Wikholm和Moore (20),以这种方式显示的化合物1可被转化为丙酮酸内酯6。