2-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 1-(2-phenylethyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole；2-[1-(2-Phenylethyl)triazol-4-yl]pyridine；2-[1-(2-phenylethyl)triazol-4-yl]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: QJQDSCXRLUADSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  控制吡啶三唑基亚铱铱络合物中C–H活化的选择性：机理细节和远程取代基的影响

  摘要：

  含有三唑基配体并带有附加甲基吡啶鎓位点的铱配合物会经历N键合甲基的芳族C（sp 2）–H键活化或环外C（sp 3）–H键活化。这些键活化的选择性由三唑基亚烷基配体的远程取代基R控制。迭代的计算和合成实验提供了证据，表明对于R = Me，CH 2 C 6 F 5，CH 2 CH 2 C 6 H 5的各种远程取代基，C（sp 2）–H键的活化更容易。对于具有苄基取代基的三唑亚基配体，C（sp 2）–H苄基基团的H键活化是最低的能量途径，与芳族吡啶鎓C–H键活化竞争。生成的环金属化物质是亚稳态的，并通过氧化加成/还原消除序列进行跨环金属化，并带有甲基C–H键的唯一活化作用，从而导致C（sp 3）–H键的活化产物。通过实验确定中间体的活化能和异构体比例，可以验证所计算的路径。应用跨环金属化方法激活更具挑战性的C（sp 3）-H键是史无前例的，它构成了设计催化过程的诱人概念。

  DOI：

  10.1021/om501197g
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  控制吡啶三唑基亚铱铱络合物中C–H活化的选择性：机理细节和远程取代基的影响

  摘要：

  含有三唑基配体并带有附加甲基吡啶鎓位点的铱配合物会经历N键合甲基的芳族C（sp 2）–H键活化或环外C（sp 3）–H键活化。这些键活化的选择性由三唑基亚烷基配体的远程取代基R控制。迭代的计算和合成实验提供了证据，表明对于R = Me，CH 2 C 6 F 5，CH 2 CH 2 C 6 H 5的各种远程取代基，C（sp 2）–H键的活化更容易。对于具有苄基取代基的三唑亚基配体，C（sp 2）–H苄基基团的H键活化是最低的能量途径，与芳族吡啶鎓C–H键活化竞争。生成的环金属化物质是亚稳态的，并通过氧化加成/还原消除序列进行跨环金属化，并带有甲基C–H键的唯一活化作用，从而导致C（sp 3）–H键的活化产物。通过实验确定中间体的活化能和异构体比例，可以验证所计算的路径。应用跨环金属化方法激活更具挑战性的C（sp 3）-H键是史无前例的，它构成了设计催化过程的诱人概念。

  DOI：

  10.1021/om501197g

文献信息

• Heterogeneous Copper-in-Charcoal-Catalyzed Click Chemistry
  作者：Bruce H. Lipshutz、Benjamin R. Taft

  DOI：10.1002/anie.200603726

  日期：2006.12.11
• Controlling the Selectivity of C–H Activation in Pyridinium Triazolylidene Iridium Complexes: Mechanistic Details and Influence of Remote Substituents
  作者：Kate F. Donnelly、Ralte Lalrempuia、Helge Müller-Bunz、Eric Clot、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/om501197g

  日期：2015.3.9

  C(sp3)–H bond activation of the N-bound methyl group. The selectivity of these bond activations is controlled by the remote substituent R of the triazolylidene ligand. Iterative computational and synthetic experiments provide evidence for more facile C(sp2)–H bond activation for a variety of remote substituents with R = Me, CH2C6F5, CH2CH2C6H5. For triazolylidene ligands with a benzylic substituent, C(sp2)–H

  含有三唑基配体并带有附加甲基吡啶鎓位点的铱配合物会经历N键合甲基的芳族C（sp 2）–H键活化或环外C（sp 3）–H键活化。这些键活化的选择性由三唑基亚烷基配体的远程取代基R控制。迭代的计算和合成实验提供了证据，表明对于R = Me，CH 2 C 6 F 5，CH 2 CH 2 C 6 H 5的各种远程取代基，C（sp 2）–H键的活化更容易。对于具有苄基取代基的三唑亚基配体，C（sp 2）–H苄基基团的H键活化是最低的能量途径，与芳族吡啶鎓C–H键活化竞争。生成的环金属化物质是亚稳态的，并通过氧化加成/还原消除序列进行跨环金属化，并带有甲基C–H键的唯一活化作用，从而导致C（sp 3）–H键的活化产物。通过实验确定中间体的活化能和异构体比例，可以验证所计算的路径。应用跨环金属化方法激活更具挑战性的C（sp 3）-H键是史无前例的，它构成了设计催化过程的诱人概念。