1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₅
• 分子量: 308.294
• InChiKey: IOCRYXOTSAXESZ-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-μ-chlorido-bridged Ir(III) dimer of coumarin 6 、 1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazole 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种葡萄糖修饰强光吸收铱光敏剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种葡萄糖修饰强光吸收铱光敏剂及其制备方法和应用，本发明的金属铱配合物具有极高的可见光吸收性能以及肿瘤靶向性能，在无光照情况下，对人宫颈癌细胞株毒性较低，但是在光照条件下对人宫颈癌细胞株具有很强的生长抑制能力。

  公开号：

  CN112358519B
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型糖基吡啶基-三唑@钯纳米颗粒：用于C–C交叉偶联反应的有效和可回收催化剂†

  摘要：

  我们报告了一系列糖基吡啶基-三唑@钯纳米颗粒（GPT-Pd）的开发，这些纳米颗粒是通过点击化学通过叠氮糖苷与2-乙炔基吡啶的反应合成的。这些钯纳米粒子以高收率获得，并通过1 H和13 C NMR，元素分析，透射电子显微镜和热重分析进行了全面表征。经测定，GPT-Pd催化剂5c的单晶结构表明糖基吡啶基-三唑与钯在双齿酸盐（N，N）协调模式。它们在钯催化的CC偶联反应（如Suzuki-Miyaura偶联，Heck反应和Sonogashira反应）中的使用在温和条件下实现了定量生产。此外，催化剂可以容易地从反应混合物中分离出来，并且即使在连续8次催化循环后，催化活性也保持不变。

  DOI：

  10.1039/c5cy00013k

文献信息

• Catalyst-Controlled Selectivity in Oxidation of Olefins: Highly Facile Success to Functionalized Aldehydes and Ketones
  作者：Kai Zheng、Huizhen Wu、Hao Xu、Wenbo Yu、Nabo Sun、Chao Shen

  DOI：10.1007/s10562-021-03903-2

  日期：2022.11

  characterized for the first time. The GPT-Pt catalysts have been applied in the selective oxidative cleavage of alkenes to yield the corresponding aldehydes in the presence of H2O2 as an oxidant in water. With GPT-Pd as the catalyst, the oxidation reaction give the ketones as the main products. Moreover, the catalysts were recovered and reused six times without significant yield decrease. Graphical Abstract Novel

  绿色化学中极具吸引力的挑战是探索新型非均相催化剂体系，用于烯烃氧化的催化剂控制产物选择性。因此，我们提出了用于选择性合成醛和酮的高效绿色催化方法，反应的选择性完全取决于催化剂中的金属。一系列新型糖基吡啶基三唑-铂（GPT-PT）复合物已成功合成并首次进行了全面表征。GPT-PT催化剂已应用于烯烃的选择性氧化裂解，在H 2 O 2存在下生成相应的醛。作为水中的氧化剂。以GPT-Pd为催化剂，氧化反应以酮类为主要产物。此外，催化剂被回收和重复使用六次，收率没有明显下降。 图形概要 成功合成了新型糖基吡啶基三唑-铂(GPT-PT)配合物。醛或酮的选择性合成完全依赖于催化剂中的金属。此外，催化剂可以分离和重复使用至少六次，具有优异的活性。
• Ruthenium Half-Sandwich Type Complexes with Bidentate Monosaccharide Ligands Show Antineoplastic Activity in Ovarian Cancer Cell Models through Reactive Oxygen Species Production
  作者：István Kacsir、Adrienn Sipos、Gyula Ujlaki、Péter Buglyó、László Somsák、Péter Bai、Éva Bokor

  DOI：10.3390/ijms221910454

  日期：——

  Ruthenium complexes are developed as substitutes for platinum complexes to be used in the chemotherapy of hematological and gynecological malignancies, such as ovarian cancer. We synthesized and screened 14 ruthenium half-sandwich complexes with bidentate monosaccharide ligands in ovarian cancer cell models. Four complexes were cytostatic, but not cytotoxic on A2780 and ID8 cells. The IC50 values were

  钌配合物被开发为铂配合物的替代品，用于血液和妇科恶性肿瘤（如卵巢癌）的化疗。我们在卵巢癌细胞模型中合成并筛选了 14 种具有双齿单糖配体的钌半夹心配合物。四种复合物是细胞抑制性的，但对 A2780 和 ID8 细胞没有细胞毒性。IC 50值在低微摩尔范围内（最佳为 0.87 µM）并且与临床可用的铂配合物相似或低于这些值。活性复合物在胶质母细胞瘤、乳腺癌和胰腺癌的细胞模型中具有细胞抑制作用，而在未转化的人皮肤成纤维细胞上则没有细胞抑制作用。生物活性钌配合物显示出与尚未确定的细胞靶点的协同结合，并且它们的活性取决于活性氧的产生。生物活性需要糖部分羟基上的大疏水保护基团。钌配合物的细胞抑制活性取决于活性物质的产生。Rucaparib 是一种 PARP 抑制剂，可增强钌配合物的作用。
• Reactive Oxygen Species Production Is Responsible for Antineoplastic Activity of Osmium, Ruthenium, Iridium and Rhodium Half-Sandwich Type Complexes with Bidentate Glycosyl Heterocyclic Ligands in Various Cancer Cell Models
  作者：István Kacsir、Adrienn Sipos、Attila Bényei、Eszter Janka、Péter Buglyó、László Somsák、Péter Bai、Éva Bokor

  DOI：10.3390/ijms23020813

  日期：——

  Platinum complexes are used in chemotherapy, primarily as antineoplastic agents. In this study, we assessed the cytotoxic and cytostatic properties of a set of osmium(II), ruthenium(II), iridium(III) and rhodium(III) half-sandwich-type complexes with bidentate monosaccharide ligands. We identified 5 compounds with moderate to negligible acute cytotoxicity but with potent long-term cytostatic activity

  铂络合物用于化学疗法，主要用作抗肿瘤剂。在这项研究中，我们评估了一组具有双齿单糖配体的锇 (II)、钌 (II)、铱 (III) 和铑 (III) 半三明治型复合物的细胞毒性和细胞抑制特性。我们鉴定了 5 种具有中度至可忽略不计的急性细胞毒性但具有有效的长期细胞抑制活性的化合物。这些构效关系研究表明： (1) 锇(II) 对伞花烃配合物在所有模型中均具有活性，而铑(III) 和铱(III) Cp* 配合物基本无活性；(2) 生物学效应受配体中心唑环性质的影响——1,2,3-三唑最有效，1,3,4-恶二唑次之，1,2,4异构体-恶二唑消除了细胞抑制活性；(3) 我们发现复合物的疏水特性与其细胞抑制活性之间存在相关性：与 O-去保护的化合物相比，碳水化合物部分具有 O-苯甲酰基保护基团的化合物具有活性。最好的化合物是锇 (II) 络合物，其 IC50 值为 0.70 µM。此外，活性复合物抑制
• Synthesis of Some Novel Glucosyl Triazoles from 2,3,4,6-Tetra-<i>O</i>-pivaloyl-D-glucopyranosyl Azide
  作者：Chao Shen、Hui Zheng、Pengfei Zhang、Xinzhi Chen

  DOI：10.1080/07328303.2010.487231

  日期：2010.5

  In the present study, we have synthesized a series of novel glucosyl triazoles for the first time. The glucosyl triazoles 4a–e were synthesized by reaction of some azidoglycosides with various terminal alkynes via a copper-catalyzed [3+2] cycloaddition (“click chemistry”) and were deprotected to afford the corresponding glucosyl triazoles 5a–e in good yields. The structures of the new compounds were

  在本研究中，我们首次合成了一系列新型葡糖基三唑。葡糖基三唑4a-e是通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，将一些叠氮基糖苷与各种末端炔烃反应合成的（“点击化学”），然后脱保护得到相应的葡糖基三唑5a-e，收率很高。通过IR，NMR光谱和质谱确定新化合物的结构。评价目标化合物的抗肿瘤（人宫颈癌细胞）活性。
• [EN] HALF-SANDWICH TRANSITION METAL COMPLEXES AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPLEXES DE MÉTAUX DE TRANSITION SEMI-SANDWICH ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]DEBRECENI EGYETEM

  公开号：WO2023041947A1

  公开（公告）日：2023-03-23

  The invention relates to half-sandwich transition metal complexes and uses thereof, in particular in neo-plastic diseas or as antfungal agent