limocitrin-3-O-[(S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: limocitrin-3-O-[(S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: limocitrunshin；(3S)-5-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-8-methoxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3-hydroxy-3-methyl-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₉H₃₂O₁₇
• 分子量: 652.563
• InChiKey: ZZDDSJQQGZKWCF-XMSKYJJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  272.34
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  limocitrin-3-O-[(S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside 在 锂硼氢 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3R)-1-[(S)-1-phenylethyl]mevalonamide
  参考文献：
  名称：

  柑桔果实中的类黄酮和柠檬苦素及其生物活性

  摘要：

  的果实温州蜜柑是韩国最流行，最喜欢的水果之一。随着我们不断寻求从韩国自然资源的生物活性代谢产物，我们对成果的化学成分研究C.温州蜜柑造成了新的黄酮苷的分离，limocitrunshin 1，与其他七个黄酮一起2 - 8和柠檬苦素类9。所有结构均通过光谱方法鉴定，即1D和2D NMR，包括HSQC，HMBC和1 H– 1 H COZY实验，HRMS和其他化学方法。化合物3，5，和9据报道是第一次从这种水果中分离出来。将分离出的化合物用于活性测试，以验证其对炎症和肾毒性的抑制作用。化合物6和9分别显示出对肾细胞损伤和一氧化氮产生的最有效的抑制活性。因此，温州梭菌的果实可以作为有价值的生物活性成分的天然来源，对健康有益，可潜在地应用于功能性食品中。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b03465

文献信息

• Flavonoids and a Limonoid from the Fruits of <i>Citrus unshiu</i> and Their Biological Activity
  作者：Hee Jeong Eom、Dahae Lee、Seulah Lee、Hyung Jun Noh、Jae Wook Hyun、Pyoung Ho Yi、Ki Sung Kang、Ki Hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b03465

  日期：2016.9.28

  The fruits of Citrus unshiu are one of the most popular and most enjoyed fruits in Korea. As we continue to seek for bioactive metabolites from Korean natural resources, our study on the chemical constituents of the fruits of C. unshiu resulted in the isolation of a new flavonoid glycoside, limocitrunshin 1, along with seven other flavonoids 2–8 and a limonoid 9. All structures were identified by spectroscopic

  的果实温州蜜柑是韩国最流行，最喜欢的水果之一。随着我们不断寻求从韩国自然资源的生物活性代谢产物，我们对成果的化学成分研究C.温州蜜柑造成了新的黄酮苷的分离，limocitrunshin 1，与其他七个黄酮一起2 - 8和柠檬苦素类9。所有结构均通过光谱方法鉴定，即1D和2D NMR，包括HSQC，HMBC和1 H– 1 H COZY实验，HRMS和其他化学方法。化合物3，5，和9据报道是第一次从这种水果中分离出来。将分离出的化合物用于活性测试，以验证其对炎症和肾毒性的抑制作用。化合物6和9分别显示出对肾细胞损伤和一氧化氮产生的最有效的抑制活性。因此，温州梭菌的果实可以作为有价值的生物活性成分的天然来源，对健康有益，可潜在地应用于功能性食品中。