21-O-β-D-glucopyranosyl-3β,16β,21β,23,28-pentahydroxyolean-12-en

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 21-O-β-D-glucopyranosyl-3β,16β,21β,23,28-pentahydroxyolean-12-en
• 英文别名: pleurosaponin A；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,4aS,5S,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bR)-5,10-dihydroxy-4a,9-bis(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₆H₆₀O₁₀
• 分子量: 652.866
• InChiKey: KOZJIXQYUBLYNC-YNKBKNKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-O-β-D-glucopyranosyl-3β,16β,21β,23,28-pentahydroxyolean-12-en 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以2 mg的产率得到匙羹藤苷元
  参考文献：
  名称：

  Triterpene Saponins from <i>Pleurospermum kamtschaticum</i> and Their Biological Activity

  摘要：

  从伞形科植物Pleurospermum kamtschaticum HOFFMANN（Pleurospermum kamtschaticum HOFFMANN）的MeOH提取物中分离出11种新的三萜皂苷（1-11）以及14种已知的三萜和三萜皂苷（12-25）。通过质谱、1H-核磁共振、13C-核磁共振、相关光谱（COSY）、异核多键相关光谱（HMBC）、总相关光谱（TOCSY）和核奥弗霍塞尔效应光谱（NOESY）等方法确定了新化合物（1-11）的化学结构为胸腺皂苷 A (1)-K (11)。利用磺基罗丹明 B 生物测定法（SRB）体外测试了分离出的化合物对四种人类肿瘤细胞系（A549、SK-OV-3、SK-MEL-2 和 HCT15）的细胞毒性。所有化合物对受试细胞株的细胞毒性都很小（IC50 >30 µ<小>M）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00274

文献信息

• Triterpene Saponins from &lt;i&gt;Pleurospermum kamtschaticum&lt;/i&gt; and Their Biological Activity
  作者：Il Kyun Lee、Sang Un Choi、Kang Ro Lee

  DOI：10.1248/cpb.c12-00274

  日期：——

  Eleven new triterpene saponins (1–11), together with fourteen known triterpene and triterpene saponins (12–25) were isolated from a MeOH extract of Pleurospermum kamtschaticum HOFFMANN (Umbelliferae). The chemical structures of the new compounds (1–11) were determined by means of MS, 1H-NMR, 13C-NMR, correlated spectroscopy (COSY), heteronuclear multiple bond correlation (HMBC), total correlated spectroscopy (TOCSY) and nuclear Overhauser effect spectroscopy (NOESY) to be pleurosaponin A (1)–K (11). The isolated compounds were tested for their cytotoxicity against four human tumor cell lines (A549, SK-OV-3, SK-MEL-2, HCT15) in vitro using the sulforhodamine B bioassay (SRB) assay. All compounds showed little cytotoxicity against tested cell lines (IC50 >30 µM).

  从伞形科植物Pleurospermum kamtschaticum HOFFMANN（Pleurospermum kamtschaticum HOFFMANN）的MeOH提取物中分离出11种新的三萜皂苷（1-11）以及14种已知的三萜和三萜皂苷（12-25）。通过质谱、1H-核磁共振、13C-核磁共振、相关光谱（COSY）、异核多键相关光谱（HMBC）、总相关光谱（TOCSY）和核奥弗霍塞尔效应光谱（NOESY）等方法确定了新化合物（1-11）的化学结构为胸腺皂苷 A (1)-K (11)。利用磺基罗丹明 B 生物测定法（SRB）体外测试了分离出的化合物对四种人类肿瘤细胞系（A549、SK-OV-3、SK-MEL-2 和 HCT15）的细胞毒性。所有化合物对受试细胞株的细胞毒性都很小（IC50 >30 µ<小>M）。