1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-psicofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-psicofuranose
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2,4-trimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: DYMUAABAIXKCSB-PILSHRGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-psicofuranose 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-2-N-(4-methoxybenzyl)-2-C-methyl-D-altrononitrile 、 2,6-anhydro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化：三羟基哌啶 α-亚胺腈的合成

  摘要：

  从受保护的 5-O-甲苯磺酸戊糖中一步即可获得未支化和 α- 和 β- 甲基支化的三羟基哌啶 α-亚氨基腈。该反应包括一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化反应。这些三羟基哌啶α-亚氨基腈是三羟基哌啶酸的前体。没有观察到吡咯烷产物的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301705
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化：三羟基哌啶 α-亚胺腈的合成

  摘要：

  从受保护的 5-O-甲苯磺酸戊糖中一步即可获得未支化和 α- 和 β- 甲基支化的三羟基哌啶 α-亚氨基腈。该反应包括一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化反应。这些三羟基哌啶α-亚氨基腈是三羟基哌啶酸的前体。没有观察到吡咯烷产物的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301705

文献信息

• A simple and efficient PdCl2 mediated conversion of γ,δ-olefinic alcohols into C-glycosides
  作者：GVM Sharma、A.Subash Chander、K Krishnudu、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10432-4

  日期：1997.12

  An efficient and mild intramolecular oxidative nucleophilic cyclisation protocol has been developed for the conversion of γ, δ-olefinic alcohols into the hemiketals, which in turn on deoxygenation led to the very important C-glycoside class of compounds.

  已经开发出一种有效且温和的分子内氧化亲核环化方案，用于将γ，δ-烯烃醇转化为半缩酮，这反过来又导致脱氧，从而导致了非常重要的C-糖苷类化合物。
• Certain N-substituted butyramide derivatives
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0225292A2

  公开（公告）日：1987-06-10

  Butyramide derivatives of the formula I wherein the variables A, X, Y, R and Ro are as defined in the specification, possess valuable pharmacological properties, especially as analgesics and antihypertensives. They are prepared by methods known per se.

  式 I 的丁酰胺衍生物 其中变量 A、X、Y、R 和 Ro 如说明书中所定义，具有重要的药理特性，尤其是镇痛和降压作用。它们是通过本身已知的方法制备的。
• N-SUBSTITUTED BUTYRAMIDE DERIVATIVES
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0185079B1

  公开（公告）日：1988-10-19
• US4939261A
  申请人：——

  公开号：US4939261A

  公开（公告）日：1990-07-03
• US5021430A
  申请人：——

  公开号：US5021430A

  公开（公告）日：1991-06-04