大尾摇碱-N-氧化物 | 41708-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 大尾摇碱-N-氧化物
• 中文别名: 大尾摇碱氮氧化物
• 英文名称: indicine N-oxide
• 英文别名: [(7R,8R)-7-hydroxy-4-oxido-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-4-ium-1-yl]methyl (2R)-2-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 41708-76-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: DNAWGBOKUFFVMB-PZIGJSDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.5°C (rough estimate)
• 沸点：
  454.91°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1359 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1544

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-2-(t-butyl)-4-isopropyl-5-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 大尾摇碱-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  一种有效的对映体选择性合成N-氧化物，一种抗肿瘤的吡咯嗪烷生物碱

  摘要：

  通过（+）-retronecine（2）与受保护的神经酸16a和16b的区域选择性偶联，以天然形式合成了N-氧化物（1），一种潜在可用于抗癌药物的吡咯烷核苷生物碱，后者可以通过高效地制备光学纯的内酯5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80345-8

文献信息

• Synthesis of pyrrolizidine alkaloids indicine, intermedine, lycopsamine, and analogs and their N-oxides. Potential antitumor agents
  作者：Leon H. Zalkow、Jan A. Glinski、Leslie T. Gelbaum、Thomas J. Fleischmann、Laureen S. McGowan、Maureen M. Gordon

  DOI：10.1021/jm00383a001

  日期：1985.6

  (-)- and (+)-trachelanthic and (-)- and (+)-viridifloric acids were synthesized and their isopropylidene derivatives were regiospecifically coupled, at C-9, with (-)-retronecine obtained by hydrolysis of monocrotaline, isolated from Crotalaria spectabilis. Hydrolysis, followed by oxidation, led to the N-oxides of indicine, intermedine, lycopsamine, and the new nonnatural product, respectively. Each

  合成了（-）-和（+）-四氢邻苯二甲酸以及（-）-和（+）-viridifloric酸，并在C-9上将它们的异亚丙基衍生物与（-）-维甲酸合成，后者通过单芥子碱的水解获得，分离。来自猪屎豆。水解，然后氧化，分别导致了茚满，中间药物，番茄红素和新的非天然产物的N-氧化物。在P388淋巴细胞性白血病系统中同时筛选N-氧化氮，对每种类似物进行筛选，并对结果进行比较。制备了其他相关类似物，并进行了类似的筛选，并将结果与​​N-氧化铟的结果进行了比较。
• Total Syntheses of Indicine<i>N</i>-Oxide, Intermedine<i>N</i>-Oxide, and Their Enantiomers Using Carbohydrate as a Chiral Educt
  作者：Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Tomio Takeuchi、Hamao Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4107

  日期：1987.11

  The first completely enantioselective syntheses of indicine N-oxide, intermedine N-oxide, and their enantiomers have been achieved stereospecifically. A synthetic analogue modeled on indicine N-oxide showed the superior activity to indicine N-oxide itself against cancer cell in vitro test.

  首次实现了吲哚啉N-氧化物、中间啶N-氧化物及其对映体的完全对映选择性合成，并进行了立体专一性制备。以吲哚啉N-氧化物为模型设计的合成类似物，在体外抗癌细胞测试中显示出比吲哚啉N-氧化物本身更优越的活性。
• An efficient enantioselective synthesis of (+)-indicine -oxide, an antitumor pyrrolizidine alkaloid
  作者：Haruki Niwa、Takeshi Ogawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80561-x

  日期：1989.1

  An antitumor pyrrolizidine alkaloid, (+)-indicine -oxide (1) has been synthesized enantioselectively in five steps starting with a lactone 4.

  从内酯4开始，在五个步骤中对映选择性地合成了抗肿瘤吡咯烷核生物碱（（+）-indicine-oxide （1））。
• NIWA, HARUKI;OGAWA, TAKESHI;YAMADA, KIYOYUKI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 4985-4986
  作者：NIWA, HARUKI、OGAWA, TAKESHI、YAMADA, KIYOYUKI

  DOI：——

  日期：——
• NISHIMURA, YOSHIO;KONDO, SHINICHI;TAKEUCHI, TOMIO;UMEZAWA, HAMAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4107-4113
  作者：NISHIMURA, YOSHIO、KONDO, SHINICHI、TAKEUCHI, TOMIO、UMEZAWA, HAMAO

  DOI：——

  日期：——