(2S,4R,5S)-2-(t-butyl)-4-isopropyl-5-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 126331-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,4R,5S)-2-(t-butyl)-4-isopropyl-5-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R,5S)-2-tert-butyl-5-methyl-4-propan-2-yl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 126331-49-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: GLHBKKQKXXIVIO-PTOFAABTSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108.5 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  310.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-2-(t-butyl)-4-isopropyl-5-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 大尾摇碱-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  一种有效的对映体选择性合成N-氧化物，一种抗肿瘤的吡咯嗪烷生物碱

  摘要：

  通过（+）-retronecine（2）与受保护的神经酸16a和16b的区域选择性偶联，以天然形式合成了N-氧化物（1），一种潜在可用于抗癌药物的吡咯烷核苷生物碱，后者可以通过高效地制备光学纯的内酯5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80345-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-tert-butyl-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-5-propan-2-yl-1,3-dioxolan-4-one 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NIWA, HARUKI;OGAWA, TAKESHI;YAMADA, KIYOYUKI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 4985-4986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient enantioselective synthesis of (+)-indicine -oxide, an antitumor pyrrolizidine alkaloid
  作者：Haruki Niwa、Takeshi Ogawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80561-x

  日期：1989.1

  An antitumor pyrrolizidine alkaloid, (+)-indicine -oxide (1) has been synthesized enantioselectively in five steps starting with a lactone 4.

  从内酯4开始，在五个步骤中对映选择性地合成了抗肿瘤吡咯烷核生物碱（（+）-indicine-oxide （1））。