5-methyl-6-phenyl-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-6-phenyl-1,10-phenanthroline
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: HYUKTESCLQLWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 2,2′-二吡啶基 N-氧化物 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到5-methyl-6-phenyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过双C–H键活化催化2,2'-联吡啶N-氧化物与炔烃的氧化环化

  摘要：

  已经开发了Rh（III）通过双C–H键活化与内部炔烃催化的2,2'-联吡啶N-氧化物的可转换环。调节反应条件使反应路径可以在翻转和非翻转环空之间切换，从而提供5,6-二取代的-1,10-菲咯啉和5,6,7,8-四取代的-1-（吡啶-2-基）异喹啉分别以高收率获得2-氧化物。该程序具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和对官能团的高度耐受性。在催化反应中证明了这些获得的产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01434

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of 2,2′-Bipyridine N-Oxides with Alkynes via Dual C–H Bond Activation
  作者：Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jianbin Xu、Changjun Chen、Yixiao Pan、Zhenli Luo、Zongyao Zhang、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01434

  日期：2018.7.6

  Rh(III)-catalyzed switchable annulation of 2,2′-bipyridine N-oxides with internal alkynes via dual C–H bond activation has been developed. Tuning the reaction conditions enabled the reaction pathway to be switched between rollover and nonrollover annulation, delivering 5,6-disubstituted-1,10-phenanthrolines and 5,6,7,8-tetrasubstituted-1-(pyridin-2-yl)isoquinoline 2-oxides in high yields, respectively

  已经开发了Rh（III）通过双C–H键活化与内部炔烃催化的2,2'-联吡啶N-氧化物的可转换环。调节反应条件使反应路径可以在翻转和非翻转环空之间切换，从而提供5,6-二取代的-1,10-菲咯啉和5,6,7,8-四取代的-1-（吡啶-2-基）异喹啉分别以高收率获得2-氧化物。该程序具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和对官能团的高度耐受性。在催化反应中证明了这些获得的产物的合成效用。