2,3-dipropylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dipropylquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: ZOZGQRRDYNRSQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 苯甲醯亞胺酸 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 甲基二乙氧基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2,3-dipropylquinoline
  参考文献：
  名称：

  NiH 催化的加氢胺化/环化级联：快速获得喹啉

  摘要：

  尽管金属-H 催化的加氢胺化方法取得了重大成功，但炔烃的选择性加氢胺化仍然存在相当大的局限性，特别是对于末端炔烃。在此，我们开发了一种高效的 NiH 催化系统，可激活容易获得的炔烃，用于与邻氨基苯甲酸的级联加氢胺化/环化反应。这种温和、操作简单的方案适用于各种炔烃，包括末端和内部、芳基和烷基、缺电子和富电子的炔烃，提供结构多样的喹啉，产率非常高（>80 个例子，高达 93%屈服）。该程序的效用体现在几种天然产物的后期功能化以及抗肿瘤分子墓地宁和三链 DNA 嵌入剂的简明合成中。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02055

文献信息

• 一种喹啉类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN113121427B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明属于化学药物合成技术领域，具体涉及一种喹啉类衍生物及其制备方法和应用。本发明的反应体系中，首先金属催化剂、配体和硅氢试剂相互作用产生金属氢化物，与炔烃类化合物加成，和氨茴内酐类化合物发生亲电胺化反应，再经过分子内环化得到所述多取代喹啉类衍生物。该反应起始原料炔烃和氨茴内酐类化合物廉价易得，采用一步法就可以构建多种不同多取代的喹啉类衍生物，可以通过目标分子的氧化、还原、偶联等途径，快速转化成其他化合物，在药物开发和材料制备领域具有非常好的应用前景；并且本发明方法条件温和，绿色高效，操作简单，非常适用于大规模产业化生产。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Quinolines via C–N Coupling/Condensation from <i>ortho</i>-Acylanilines and Alkenyl Iodides
  作者：Lingkai Kong、Yuanyuan Zhou、He Huang、Yang Yang、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/jo502630t

  日期：2015.1.16

  An efficient cascade copper-catalyzed intermolecular Ullmann-type C–N coupling/enamine condensation reaction is described, in which ortho-acylanilines and alkenyl iodides converted to multisubstituted quinolines in good to excellent yields.

  描述了一种有效的级联铜催化的分子间乌尔曼型C–N偶联/烯胺缩合反应，其中邻-酰基苯胺和烯基碘化物以良好的收率很好地转化为多取代的喹啉。
• NiH-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Cascade: Rapid Access to Quinolines
  作者：Yang Gao、Simin Yang、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02055

  日期：2021.7.2

  metal-H-catalyzed hydroamination methodologies, considerable limitations still exist in the selective hydroamination of alkynes, especially for terminal alkynes. Herein, we develop a highly efficient NiH catalytic system that activates readily available alkynes for a cascade hydroamination/cyclization reaction with anthranils. This mild, operationally simple protocol is amenable to a wide array of alkynes including

  尽管金属-H 催化的加氢胺化方法取得了重大成功，但炔烃的选择性加氢胺化仍然存在相当大的局限性，特别是对于末端炔烃。在此，我们开发了一种高效的 NiH 催化系统，可激活容易获得的炔烃，用于与邻氨基苯甲酸的级联加氢胺化/环化反应。这种温和、操作简单的方案适用于各种炔烃，包括末端和内部、芳基和烷基、缺电子和富电子的炔烃，提供结构多样的喹啉，产率非常高（>80 个例子，高达 93%屈服）。该程序的效用体现在几种天然产物的后期功能化以及抗肿瘤分子墓地宁和三链 DNA 嵌入剂的简明合成中。