2-(4-chlorophenyl)-3-tosylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-tosylquinoline
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonylquinoline；2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonylquinoline
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 393.894
• InChiKey: OKYYQCRHWOVFGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基(2-甲酰基苯基)氨基甲酸酯 在 正丁基锂 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 tetraethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-tosylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过电化学级联环化途径合成 2-芳基-3-磺酰基取代的喹啉的方法

  摘要：

  在简单温和的条件下（室温和未分裂的电池）建立了通过苯并恶嗪酮与芳基磺酰肼反应合成 2,3-二取代喹啉的电化学方案。该方法不需要贵重催化剂或外部氧化剂，为从头合成具有优异区域选择性的功能性喹啉提供了绿色和温和的途径。此外，该方法耐受多种官能团。值得注意的是，放大实验和后续程序证明了电化学合成的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2gc00151a

文献信息

• Cu(II)/Ag(I)-Catalyzed Cascade Reaction of Sulfonylhydrazone with Anthranils: Synthesis of 2-Aryl-3-sulfonyl Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Fei Wang、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00525

  日期：2018.4.20

  In this paper, a Cu(II)/Ag(I)-catalyzed cascade reaction of anthranils with sulfonylhydrazone to construct 2-phenyl-3-sulfonyl disubstituted quinoline derivatives under mild conditions was studied. The mechanism study indicated that this reaction involves radical addition, and new C–C, C–N, and C–S bonds were constructed in one step.

  本文研究了Cu（II）/ Ag（I）催化蒽与磺酰hydr的级联反应，在温和条件下构建2-苯基-3-磺酰基双取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应涉及自由基加成，一步就可以构建新的C–C，C–N和C–S键。
• An approach for the synthesis of 2-aryl-3-sulfonyl substituted quinolines through an electrochemical cascade annulation pathway
  作者：Qiang Ma、Ming Li、Zhuo Chen、Shao-Fei Ni、James S. Wright、Li-Rong Wen、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d2gc00151a

  日期：——

  electrochemical protocol for the synthesis of 2,3-disubstituted quinolines by reacting benzoxazinones with arylsulfonyl hydrazides was established under simple and mild conditions (room temperature and an undivided cell). The methodology does not require noble catalysts or external oxidants, providing a green and mild pathway for de novo synthesis of functional quinolines with excellent regioselectivity

  在简单温和的条件下（室温和未分裂的电池）建立了通过苯并恶嗪酮与芳基磺酰肼反应合成 2,3-二取代喹啉的电化学方案。该方法不需要贵重催化剂或外部氧化剂，为从头合成具有优异区域选择性的功能性喹啉提供了绿色和温和的途径。此外，该方法耐受多种官能团。值得注意的是，放大实验和后续程序证明了电化学合成的实用性。