2,3:5,6-di-O-isopropylidene-2-(2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-O-trimethylsilyl-β-D-mannofuranosyl)-mannono-1,4-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-2-(2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-O-trimethylsilyl-β-D-mannofuranosyl)-mannono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-2-C-(2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-O-trimethylsilyl-β-D-mannofuranosyl)-D-mannono-1,4-lactone；(3aR,6R,6aS)-3a-[(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4-trimethylsilyloxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• 化学式: C₂₇H₄₄O₁₂Si
• 分子量: 588.725
• InChiKey: NPPGLANTZNAFHA-VEGQNJMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2,3:5,6-di-O-isopropylidene-2-(2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-O-trimethylsilyl-β-D-mannofuranosyl)-mannono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  醛糖和醛糖内酯二聚为支链高碳糖。

  摘要：

  已经通过醛醇缩合反应和克莱森反应实现了多种醛糖和醛糖内酯衍生物的均二聚，从而以高度立体选择性的方式产生了新的支链高碳糖。

  DOI：

  10.1039/c9cc09093b

文献信息

• Diastereoselective dimerization of aldonolactones
  作者：René Csuk、Martina Schaade、Andrea Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89302-9

  日期：1994.1

  difluorotrimethylsilicate (TAS-TMSF2) mediated reaction of dialkyl substituted trimethylsilyl ketene acetals 4 or 6 with aldonolactones 1, 9 or 11 affords dimers 8, 10 and 12 in an unprecedented but diastereoselective manner. In addition, under the same conditions the reaction of a suitable protected aldonolactone with a cyclic trimethylsilyl ketene acetal 14 results in a diastereoselective chain elongation thus creating

  三（二甲基氨基）锍difluorotrimethylsilicate（TAS-TMSF 2）的二烷基取代的三甲基硅烷基乙烯酮缩醛介导的反应4或6具有aldonolactones 1，9或11点得到的二聚体8，10和12以一种前所未有的非对映选择性，但方式。另外，在相同条件下，合适的受保护的醛糖内酯与环状三甲基甲硅烷基烯酮缩醛14的反应导致非对映选择性的链延长，因此非对映地产生两个新的立体异构中心。
• Dimerization of aldosuloses and aldonolactones into branched higher carbon sugars
  作者：Yachen Zhao、Shengyang Wang、Biao Yu

  DOI：10.1039/c9cc09093b

  日期：——

  Homo-dimerizations of a variety of aldosulose and aldonolactone derivatives via aldol and Claisen reactions have been achieved, leading to novel branched higher carbon sugars in a highly stereoselective manner.

  已经通过醛醇缩合反应和克莱森反应实现了多种醛糖和醛糖内酯衍生物的均二聚，从而以高度立体选择性的方式产生了新的支链高碳糖。