methyl 2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2,2-diethyl-3-O-trimethylsilyl-β-D-manno-3,6-furanoso-3-octulosonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2,2-diethyl-3-O-trimethylsilyl-β-D-manno-3,6-furanoso-3-octulosonate
• 英文别名: methyl 2-[(3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4-trimethylsilyloxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-ethylbutanoate
• 化学式: C₂₂H₄₀O₈Si
• 分子量: 460.64
• InChiKey: KANRMZXDRUJXKI-UEJAKOHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2-ethyl-1-methoxybut-1-en-1-yl)oxy]trimethylsilane 、 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 tris(dimethylamido)sulfonium difluorotrimethylsilicate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2,3:5,6-di-O-isopropylidene-2-(2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-O-trimethylsilyl-β-D-mannofuranosyl)-mannono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  醛糖内酯的非对映选择性二聚

  摘要：

  三（二甲基氨基）锍difluorotrimethylsilicate（TAS-TMSF 2）的二烷基取代的三甲基硅烷基乙烯酮缩醛介导的反应4或6具有aldonolactones 1，9或11点得到的二聚体8，10和12以一种前所未有的非对映选择性，但方式。另外，在相同条件下，合适的受保护的醛糖内酯与环状三甲基甲硅烷基烯酮缩醛14的反应导致非对映选择性的链延长，因此非对映地产生两个新的立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89302-9