2-fluoro-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Fluoro-1-phenyl-2-pyridin-2-ylethanone；2-fluoro-1-phenyl-2-pyridin-2-ylethanone
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: LQIJUPRIJAVEMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-one 、 2-cinnamoyl-1-methyl-1H-imidazole 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-fluoro-5-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1,3-diphenyl-2-(pyridin-2-yl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-烷基氮杂芳烃的不对称α-功能化：具有邻位立体中心的叔氟化物的合成

  摘要：

  总结了一种合成含有邻位季-叔立体中心的氟化氮杂芳烃的对映选择性方法。手性铜 (I)-膦络合物与氮杂芳烃结合，然后迈克尔加成不饱和酰基咪唑，从而产生具有优异水平对映选择性（高达 99%）、非对映选择性（>20:1）和产量（高达 97%）。此外，还证明了酰基咪唑部分的后官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03626
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡啶-2-基乙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-fluoro-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷基氮杂芳烃的不对称α-功能化：具有邻位立体中心的叔氟化物的合成

  摘要：

  总结了一种合成含有邻位季-叔立体中心的氟化氮杂芳烃的对映选择性方法。手性铜 (I)-膦络合物与氮杂芳烃结合，然后迈克尔加成不饱和酰基咪唑，从而产生具有优异水平对映选择性（高达 99%）、非对映选择性（>20:1）和产量（高达 97%）。此外，还证明了酰基咪唑部分的后官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03626

文献信息

• Sequence‐Dependent Stereodivergent Allylic Alkylation/Fluorination of Acyclic Ketones
  作者：Xi‐Jia Liu、Shicheng Jin、Wen‐Yun Zhang、Qiang‐Qiang Liu、Chao Zheng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201912882

  日期：2020.1.27

  The stereodivergent iridium-catalyzed allylic alkylation and fluorination of acyclic ketones is described. α-Pyridyl-α-fluoroketones with vicinal tertiary and quaternary stereocenters were obtained in moderate to excellent yields and stereoselectivities. Distinct from known stereodivergent synthesis, for which two different chiral catalysts are required in general, herein we report a sequence-dependent

  描述了立体发散的铱催化的烯丙基烷基化和无环酮的氟化。获得具有邻近的叔和四级立体中心的α-吡啶基-α-氟代酮，具有中等至极好的收率和立体选择性。与通常需要两种不同的手性催化剂的已知立体发散性合成不同，本文中我们报道了序列依赖性立体发散性合成。仅使用一种手性Ir催化剂，通过简单地调节不对称烯丙基烷基化和氟化的顺序并改变Ir催化剂的绝对构型，就可以从相同的起始原料制备产物的所有四种可能的立体异构体。
• Reaction of N-fluoropyridinium fluoride with isonitriles and diazo compounds: a one-pot synthesis of (pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.030

  日期：2006.4

  Reaction of N-fluoropyridinium fluoride generated in situ with a series of isonitriles and diazo compounds led to the formation of the corresponding (pyridine-2-yl)-1H-1,2,3-triazoles in good yields (37–59%). Best outcome was consistently achieved with both aromatic isonitriles and stabilized diazo derivatives. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive

  原位生成的N-氟吡啶鎓氟化物与一系列异腈和重氮化合物的反应导致形成了相应的（吡啶-2-基）-1 H -1,2,3-三唑，收率很高（37-59％ ）。芳族异腈和稳定的重氮衍生物均能始终达到最佳结果。所提出的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成。
• Asymmetric α-Functionalization of 2-Alkyl Azaarenes: Synthesis of Tertiary Fluorides Having Vicinal Stereogenic Centers
  作者：Arko Das、Harshit Joshi、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03626

  日期：2021.12.17

  An enantioselective approach for synthesizing fluorinated azaarenes containing vicinal quaternary–tertiary stereocenters is summarized. The chiral copper(I)–phosphine complex binds with the azaarenes followed by Michael addition to unsaturated acyl imidazoles, resulting in α-functionalized products with an excellent level of enantioselectivities (up to 99%), diastereoselectivities (>20:1), and yields

  总结了一种合成含有邻位季-叔立体中心的氟化氮杂芳烃的对映选择性方法。手性铜 (I)-膦络合物与氮杂芳烃结合，然后迈克尔加成不饱和酰基咪唑，从而产生具有优异水平对映选择性（高达 99%）、非对映选择性（>20:1）和产量（高达 97%）。此外，还证明了酰基咪唑部分的后官能化。